(S)-(+)-α-(2-benzofuranyl)benzylamine | 291523-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (S)-(+)-α-(2-benzofuranyl)benzylamine
• 英文别名: (S)-benzofuran-2-yl(phenyl)methanamine；(AlphaS)-alpha-phenyl-2-benzofuranmethanamine；(S)-1-benzofuran-2-yl(phenyl)methanamine
• CAS: 291523-04-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: HJJRPYFDKVKGRQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-α-(2-benzofuranyl)benzylamine 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (R)-[α-(benzofuran-2-yl)phenylmethyl]hydrazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  手性唑衍生物。第5部分：†对映体纯的1- [α-（苯并呋喃-2-基）芳基甲基] -1 H -1,2,4-三唑，抗真菌剂和抗芳香酶剂的合成

  摘要：

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00486-9
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯酚 、 (R)-1-phenyl-2-propinylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-(-)-α-(2-benzofuranyl)benzylamine 、 (S)-(+)-α-(2-benzofuranyl)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991937p

文献信息

• Chiral Azole Derivatives. 4.¹ Enantiomers of Bifonazole and Related Antifungal Agents:  Synthesis, Configuration Assignment, and Biological Evaluation
  作者：Maurizio Botta、Federico Corelli、Francesco Gasparrini、Flavia Messina、Claudia Mugnaini

  DOI：10.1021/jo991937p

  日期：2000.7.1
• Stereoselective synthesis of α-aryl-2-benzofuranmethanamines and α-aryl-1H-indole-2-methanamines through palladium-mediated annulation of chiral α-arylpropargylamines
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Claudio Villani

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00131-2

  日期：2000.5

  The title compounds, valuable chiral synthons for the synthesis of biologically active compounds, have been prepared in good yield and with high stereoselectivity through palladium-catalyzed heteroannulation of 2-iodophenol or 2-iodo-N-mesylaniline with enantiomerically pure or enriched alpha-arylpropargylamines. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Chiral azole derivatives. Part 5: † †For Part 4, see Ref. 1. Synthesis of enantiomerically pure 1-[α-(benzofuran-2-yl)arylmethyl]-1 H -1,2,4-triazoles, antifungal and antiaromatase agents
  作者：Flavia Messina、Maurizio Botta、Federico Corelli、Antonella Paladino

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00486-9

  日期：2000.12

  have been reacted with N-Boc-3-(4-cyanophenyl)oxaziridine to give N-Boc-hydrazines 7a–c, which have in turn been transformed by deprotection and cyclisation into triazoles 4a–c, potent antiaromatase agents, in good overall yield and with high enantiomeric excess.

  外消旋和对映体纯的苯并呋喃甲胺5a - c与N -Boc-3-（4-氰基苯基）恶唑烷反应生成N -Boc肼7a - c，然后通过脱保护和环化反应将其转化为三唑4a - c，强效抗芳香化酶剂，总收率高，对映体过量高。