(3S,5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one | 213687-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (3S,5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
• 英文别名: (3S,5R,6S)-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylic acid benzyl ester；benzyl (3S,5R,6S)-3-methyl-2-oxo-5,6-diphenylmorpholine-4-carboxylate
• CAS: 213687-49-1
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: AWFIAGITJZYIRP-NMNUPHIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， -78.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 61.17h， 生成 (2R,3S,5R,6S)-3-methyl-5,6-diphenyl-morpholine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332
• 作为产物：
  描述：

  (3R,5R,6S)-4-benzyloxycarbonyl-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one 在 18-冠醚-6 、 二氧化碳 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以82%的产率得到(3S,5R,6S)-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-3-methyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成。立体发散的方法

  摘要：

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。

  DOI：

  10.1021/ja0042332

文献信息

• General asymmetric synthesis of hydroxymethylene and hydroxyethylene peptide isosteres
  作者：Yutaka Aoyagi、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00495-5

  日期：1998.8

  The Lewis acid-promoted coupling reactions of (5R, 6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6- diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines (11a-e, and 21), which are prepared easily from (+)-(5R, 6S)-4- (benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazin-2-one (9), with allyltrimethylsilane proceeded to give the corresponding coupling products with moderate to excellent stereoselectivity in good yields. These coupling products (13a, b, and d) were converted to hydroxymethylene- (25a, b, and d) and hydroxyethylene (28) peptide isosteres. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereocontrolled Asymmetric Synthesis of α-Hydroxy-β-amino Acids. A Stereodivergent Approach
  作者：Yutaka Aoyagi、Rajendra P. Jain、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja0042332

  日期：2001.4.1

  The stereocontrolled asymmetric synthesis of alpha-hydroxy-beta-amino acids has been investigated via the Lewis acid-promoted cyanation of (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3,5,6-tetrahydro-4H-1,4-oxazines with trimethylsilyl cyanide. Base-catalyzed hydrolysis of the resulting cyano compounds proceeds with excellent stereoselectivity, providing access to diastereomerically pure

  通过路易斯酸促进的 (5R,6S)-2-acetoxy-4-(benzyloxycarbonyl)-5,6-diphenyl-2,3 氰化，研究了 α-羟基-β-氨基酸的立体控制不对称合成， 5,6-四氢-4H-1,4-恶嗪与三甲基甲硅烷基氰化物。所得氰基化合物的碱催化水解具有优异的立体选择性，可提供非对映异构纯的恶嗪-2-羧酸，这些酸很容易转化为 α-羟基-β-氨基酸异苏氨酸和去甲 C-statine 的每种对映异构体。