tert-butyl (E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoate | 948297-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoate
• CAS: 948297-16-3
• 化学式: C₂₃H₃₂O₆S
• 分子量: 436.569
• InChiKey: CWVJADJOYJJXBI-MBQYDLODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以92%的产率得到(E)-5-((2S,6S)-6-methoxy-6-(2-(phenylsulfonyl)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-氮杂螺旋酸-1的全合成。第一部分：完全精制的ABCD醛的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200701515
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (E)-5-((2S,6S)-6-methoxy-6-(2-(phenylthio)ethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)pent-4-enoate 在 ammonium molybdate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到tert-butyl (E)-5-[(2S,6S)-6-[2-(benzenesulfonyl)ethyl]-6-methoxy-2,5-dihydropyran-2-yl]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (+)-Azaspiracid-1. An Exhibition of the Intricacies of Complex Molecule Synthesis

  摘要：

  The synthesis of the marine neurotoxin azaspiracid-1 has been accomplished. The individual fragments were synthesized by catalytic enantioselective processes: A hetero-Diels-Alder reaction to afford the E- and HI-ring fragments, a carbonyl-ene reaction to furnish the CD-ring fragment, and a Mukaiyama aldol reaction to deliver the FG-ring fragment. The subsequent fragment couplings were accomplished by aldol and sulfone anion methodologies. All ketalization events to form the nonacyclic target were accomplished under equilibrating conditions utilizing the imbedded configurations of the molecule to adopt one favored conformation. A final fragment coupling of the anomeric EFGHI-sulfone anion to the ABCD-aldehyde completed the convergent synthesis of (+)-azaspiracid-1.

  DOI：

  10.1021/ja804659n