5-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-2-methylpent-3-yn-2-ol | 136985-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-2-methylpent-3-yn-2-ol
• CAS: 136985-89-2
• 化学式: C₃₃H₅₄O₃Si
• 分子量: 526.875
• InChiKey: WLNOGSBMJQTBIQ-SJJGXHNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.06
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-2-methylpent-3-yn-2-ol 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 (22S)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-5,16-cholestadien-23-in-22,25-diol 、 (22R)-3β-t-butyldimethylsilyloxy-5,16-cholestadien-23-in-22,25-diol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig Sigmatropic 重排甾体 16β-炔丙基醚合成 25-羟基维生素 D 侧链类似物

  摘要：

  摘要 孕二烯衍生物 2b 的有效 [2,3]-Wittig sigmatropic 重排允许一步引入具有天然 (20R) 手性和维生素 D 主要代谢物的 25-羟基的侧链。

  DOI：

  10.1080/00397919108019809
• 作为产物：
  描述：

  (3β,16β,17E)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-pregna-5,17(20)-dien-16-ol 在 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 反应 30.25h， 生成 5-[[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,16R,17E)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-2-methylpent-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [2,3]-Wittig Sigmatropic 重排甾体 16β-炔丙基醚合成 25-羟基维生素 D 侧链类似物

  摘要：

  摘要 孕二烯衍生物 2b 的有效 [2,3]-Wittig sigmatropic 重排允许一步引入具有天然 (20R) 手性和维生素 D 主要代谢物的 25-羟基的侧链。

  DOI：

  10.1080/00397919108019809