7-bromo-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(6H)-one | 1410840-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 7-bromo-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(6H)-one
• 英文别名: (3aS,7S,7aS)-7-bromo-3a-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-3,6,7,7a-tetrahydro-1-benzofuran-2-one
• CAS: 1410840-18-4
• 化学式: C₂₅H₂₉BrO₃Si
• 分子量: 485.493
• InChiKey: MFHMSLNGOZMPHZ-QQKQFIJSSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.0±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonylmethyl-1-carboxy-cyclohexadien-(2,5) 在 咪唑 、 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidinyl)phthalazine 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 、 氯甲酸甲酯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 7-bromo-3a-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-3,3a,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization

  摘要：

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol302908a

文献信息

• Catalytic Desymmetrization of Cyclohexadienes by Asymmetric Bromolactonization
  作者：Kazutada Ikeuchi、Shunsuke Ido、Satoshi Yoshimura、Tomohiro Asakawa、Makoto Inai、Yoshitaka Hamashima、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/ol302908a

  日期：2012.12.7

  Asymmetric bromolactonization of prochiral cyclohexadiene derivatives with N-bromosuccimide proceeded in the presence of (DHQD)(2)PHAL as a chiral catalyst to afford the corresponding bromolactones with up to 93% ee. This reaction was also applicable to the kinetic resolution of a racemic cyclic ene-carboxylic acid, where the starting material was recovered with high enantioselectivity.