(Z)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene | 1338078-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: (Z)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene
• 英文别名: 4,4,5,5-tetramethyl-2-[(Z)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-dithiophen-2-ylethenyl]-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1338078-38-8
• 化学式: C₂₂H₃₀B₂O₄S₂
• 分子量: 444.232
• InChiKey: YRZSGGMIEOAGHP-ZCXUNETKSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene 在 碘 、 methyloxirane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到4,5-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzo[1,2-b:4,3-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(2-噻吩基)乙炔 、 联硼酸频那醇酯 在 platinum-based catalyst 作用下， 生成 (Z)-1,2-Bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,2-di(thiophen-2-yl)ethene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的1,2-双（频哪醇硼烷基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应：官能化多环芳烃的环氧基方法

  摘要：

  这项研究表明，在催化量的Pd（PPh 3）4存在下，1,2-双（频哪醇硼基）烯烃和-芳烃与2,2'-二溴联芳基的双交叉偶联反应可以顺利进行。过量的碱可得到各种多环芳烃，例如菲，[5]螺旋烯，二硫代苯，三苯撑，二苯并[ g，p ]，和三苯并[1,2- b：4,3- b ']二噻吩好到高产。值得注意的是，使用2,2'-二溴八氟联苯作为亲电试剂的环化反应提供了否则难以合成的八氟菲和半氟化二苯并[ g，p] chrysenes高产。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.08.019

文献信息

• Synthesis, Photophysics, and Electrochemistry of Tetra(2-thienyl)ethylene (TTE) Derivatives
  作者：Alessandro Bolzoni、Lucia Viglianti、Alberto Bossi、Patrizia R. Mussini、Silvia Cauteruccio、Clara Baldoli、Emanuela Licandro

  DOI：10.1002/ejoc.201300745

  日期：2013.11

  We have synthesized a series of tetra(2-thienyl)ethylene (TTE) derivatives, selectively functionalized at the thiophene α positions, either by a coupling procedure or by direct electrophilic substitution of the TTE system. Optical spectroscopy revealed that TTE shows orange emission (470 nm) in a diluted 2-MeTHF matrix at 77 K and blue (420 nm) aggregation-induced emission (AIE) in the solid state

  我们合成了一系列四（2-噻吩基）乙烯 (TTE) 衍生物，通过偶联程序或直接亲电取代 TTE 系统，在噻吩 α 位置选择性功能化。光谱显示，TTE 在 77 K 下在稀释的 2-MeTHF 基质中显示橙色发射 (470 nm)，在固态下显示蓝色 (420 nm) 聚集诱导发射 (AIE)。详尽的电化学研究在 HOMO 和 LUMO 能级和间隙以及氧化还原中心相对于 TTE 功能化的定位和特征方面提供了电子特性的完全合理化。