[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine | 1071985-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: [5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
• 英文别名: 2-[5-[[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amino]-4-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]phenol
• CAS: 1071985-20-0
• 化学式: C₃₂H₂₃N₃O₂
• 分子量: 481.554
• InChiKey: JTPLGFWIZPCGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  81
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到6,8-diphenyl-14,15-dioxa-4b1,7,7a1-triaza-14al4-borabenzo[6,7]indeno[3,4-ef]aceanthrylen-7a1-ium
  参考文献：
  名称：

  B，O螯合的氮杂吡咯烷酮作为近红外探针。

  摘要：

  描述了新型近红外荧光团的互补合成途径。这些使得可以轻松访问（四个合成步骤）核心荧光团和取代的衍生物，并以良好的量子产率在740至780 nm之间发射。

  DOI：

  10.1021/ol8018506
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基查耳酮 在 ammonium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 [5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenyl-1H-pyrrol-2-yl]-[5-(2-hydroxyphenyl)-3-phenylpyrrol-2-ylidene]amine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and structures of arene-substituted azadipyrromethenes

  摘要：

  We present the synthesis of several azadipyrromethenes with four peripheral arene units which can be readily generated via the well-established chalcone synthetic method. The stability and yields of these azadipyrromethenes is highly dependent on the nature of the arene substituent, with the bis-pyridine systems exhibiting the highest degree of instability. The structures of several of the compounds and their BF2 adducts are presented; intramolecular hydrogen bonding is observed in the free base ADPMs. We also present a study into the absorption and emission properties of the ADPMs and their BF2 adducts and observe that they are also highly dependent on the identity of the substituents. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.poly.2015.09.034

文献信息

• Tuning the Properties of Azadipyrromethene-Based Near-Infrared Dyes Using Intramolecular BO Chelation and Peripheral Substitutions
  作者：Jayvic C. Jimenez、Zehao Zhou、Arnold L. Rheingold、Shane M. Parker、Geneviève Sauvé

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01597

  日期：2021.9.6

  electron affinity. When the properties of complexes with hexyloxy and phenyethynyl substitutions are compared, the BO complex is more planar and has a smaller IP than the corresponding BF2 complex because of increased electron density on the proximal phenyls. The BO complex has an unusual combination of properties: a solution λmax of 781 nm, emission at 805 nm, a small Stokes shift, and a quantum yield of

  四苯基氮杂二吡咯亚甲基 (ADP) 是一种极具吸引力的近红外 (NIR) 染料，因为它们合成简单且具有出色的光学和电子特性。典型的 BF 2而较少探索的分子内 BO 配位使分子平面化，使它们成为用于有机电子应用的有前途的 π 共轭材料。然而，它们的使用主要限于真空沉积设备。为了改善这些特性，我们合成并表征了一系列 ADP 配合物，并使用密度泛函理论计算来进一步解释这些特性。己氧基增溶基团增加了复合物在有机溶剂中的溶解度，并使溶液成膜成为可能。吡咯位置的苯基乙炔基扩展了 π 共轭、红移吸收和发射峰，并增加了电离电位 (IP) 和电子亲和力。当比较具有己氧基和苯乙炔基取代的配合物的性质时，BO配合物比相应的BF更平坦且具有更小的IP2络合物，因为近端苯基上的电子密度增加。BO 复合物具有不同寻常的特性组合：溶液 λ max为 781 nm，发射波长为 805 nm，斯托克斯位移小，量子产率为 6%。它形成具有
• Al(III) and Ga(III) Bisphenolate Azadipyrromethene-Based “N₂O₂” Complexes as Efficient NIR-Fluorophores
  作者：Amélie Godard、Laura Abad Galán、Jean Rouillon、Shaymaa Al Shehimy、Wassima Tajani、Charlotte Cave、Raluca Malacea-Kabbara、Yoann Rousselin、Pierre Le Gendre、Arnaud Fihey、Mohamed Bendellaa、Benoit Busser、Lucie Sancey、Boris Le Guennic、Christophe Bucher、Olivier Maury、Christine Goze、Ewen Bodio

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.2c03918

  日期：——

  studied class of fluorophores. They can be seen as an azadipyrromethene (“aza-DIPY”) ligand rigidified by a metalloid, a boron atom. Based on this idea, a series of complexes of group 13 metals (aluminum and gallium) have been synthesized and characterized. The impact of the metal and of the nature of the substituents of aza-DIPY core were investigated. The photophysical and electrochemical properties

  Aza-boron-dipyrromethenes (Aza-BODIPYs) 是一类研究越来越多的荧光团。它们可以被看作是被类金属硼原子硬化的氮杂二吡咯亚甲基（“aza-DIPY”）配体。基于这一想法，合成并表征了一系列第 13 族金属（铝和镓）的配合物。研究了氮杂-DIPY 核的金属和取代基性质的影响。测定了光物理和电化学性质，并获得了 azaGaDIPY 的 X 射线结构。这些数据表明，与其类似物 aza-BODIPY 相比，azaGaDIPY 和 azaAlDIPY 表现出显着的红移荧光。它们的最大发射长度可达 800 nm，发射尾部可达 NIR-II。这，与它们的电化学稳定性相关（无论是氧化还是还原都不会释放金属）使它们成为一类很有前途的用于光学医学成像的荧光团。此外，X 射线结构和分子模型研究表明，这种红移似乎更多是由于硼/金属周围的几何形状，而不是金属的性质。