1-甲基-4-[2-(4-甲基苯基)环丙基]苯 | 117954-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-甲基-4-[2-(4-甲基苯基)环丙基]苯
• 英文名称: 1,2-di(p-tolyl)cyclopropane
• 英文别名: 1,1'-(Cyclopropane-1,2-diyl)bis(4-methylbenzene)；1-methyl-4-[2-(4-methylphenyl)cyclopropyl]benzene
• CAS: 117954-05-9
• 化学式: C₁₇H₁₈
• 分子量: 222.33
• InChiKey: SYKRKRUCIDVFLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  330.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-4-[2-(4-甲基苯基)环丙基]苯 在 氧气 、 dioxide titanium 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到1,3-双(4-甲基苯基)-1-羟基-3-丙酮
  参考文献：
  名称：

  将双氧的两个氧原子一次全部排列成脂族C（sp 3）-C（sp 3）键以进行羟基酮双官能化

  摘要：

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9949-7
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-甲基-4-[2-(4-甲基苯基)环丙基]苯
  参考文献：
  名称：

  应变碳-碳单键与 CO2 的电化学开环二羧化：轻松合成二酸并衍生成聚酯

  摘要：

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12071

文献信息

• Photocatalytic dicarboxylation of strained C C bonds with CO2 via consecutive visible-light-induced electron transfer
  作者：Yi Liu、Zhe-Hao Wang、Guan-Hua Xue、Lin Chen、Li-Hua Yuan、Yi-Wen Li、Da-Gang Yu、Jian-Heng Ye

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.109138

  日期：2024.6

  recently emerged as an efficient and sustainable strategy to generate dicarboxylic acids. However, photocatalytic dicarboxylation with CO is mainly limited to unsaturated bonds, and the dicarboxylation of CC single bonds still remains a challenge. Herein, we report a photocatalytic dicarboxylation of CC single bonds in strained rings with CO units consecutive photo-induced electron transfer (ConPET). It

  二羧酸在聚合物工业中具有广泛的应用，可构建有价值的材料。光催化最近已成为一种有效且可持续的生成二羧酸的策略。然而，CO的光催化双羧化主要限于不饱和键，CC单键的双羧化仍然是一个挑战。在此，我们报道了应变环中CC单键与CO单元连续光诱导电子转移（ConPET）的光催化二羧化。这也是环丁烷的第一个光催化还原开环反应。值得注意的是，这种不含过渡金属的方案表现出良好的官能团耐受性、广泛的底物范围、易于扩展和易于产品衍生化。此外，二酸可以很容易地衍生为主链液晶聚酯。
• Half-sandwich ruthenium(II) complexes of aminophosphines: synthesis, structures and catalytic applications in C–C coupling reactions between styrenes and diphenyldiazomethane
  作者：Srinivasan Priya、Maravanji S. Balakrishna、Shaikh M. Mobin、Robert McDonald

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.09.020

  日期：2003.12

  The half-sandwich Ru(II) complexes of the type [CpRu(PPh2N(H)R)(PPh3)Cl], [CpRu(PPh2N(H)R)(2)Cl] (R = Ph, C6H11) and [CpRu(PPh2N(R')PPh2-kappaP,kappaP)(PPh3)]Cl (R' = Et, Pr-n, Pr-i, Bu-n), were synthesized and the structures of complexes [CpRu(PPh2N(H)Ph)(PPh3)Cl] and [CpRu(PPh2N(H)Ph)(2)Cl] were confirmed by single crystal X-ray diffraction studies. All ruthenium complexes were employed in the cyclopropanation reaction of styrene derivatives in the presence of diphenyldiazomethane. All complexes afford 1,1,3,3-tetraphenyl cyclobutane along with cyclopropane derivatives; complex, [CpRu(PPh2N(Bu-n)PPh2-kappaP,kappaP)(PPh3)]Cl shows better selectivity in the formation of 1,1,2-triphenylcyclopropane. In all reactions appreciable amounts of cyclopropanation products and metathesis products, 1,2-diphenylcyclopropane and 1,1-diphenylethene were obtained along with 1,1,3-triphenylpropene derivatives. The variable temperature NMR studies have suggested that the cyclopropanation reactions in the presence of ionic complex, [CpRu(PPh2N(R')PPh2-kappaP,kappaP)(PPh3)]Cl proceeds via carbene intermediate, [CpRu(= CPh2)(Pph(2)N(R')PPh2-kappaP)(PPh3)]Cl. (C) 2003 Elsevier B.V. All rights reserved.
• All at once arrangement of both oxygen atoms of dioxygen into aliphatic C(sp3)-C(sp3) bonds for hydroxyketone difunctionalization
  作者：Xiaofeng Qiao、Yuhan Lin、Jiazhen Li、Wanhong Ma、Jincai Zhao

  DOI：10.1007/s11426-020-9949-7

  日期：2021.5

  active molecules, synthetic drugs and fine chemicals. Although there are some routes available for their manufacture from pre-functionalized groups on one or two matrix molecule(s), the approaches to simply and simultaneously deposit two oxygen atoms from dioxygen into two specific C(sp3) positions of pure saturated hydrocarbons have rarely succeeded because they are involved in the targeted activation

  β-和γ-羟基酮结构都是生物活性分子，合成药物和精细化学品中的重要单元。尽管有一些方法可以从一个或两个基质分子上的预官能团制造它们，但是将双氧中的两个氧原子简单并同时沉积到纯饱和烃的两个特定C（sp 3）位置的方法有很少成功，因为它们一次都参与了三个惰性CHσ键的靶向活化。在这里，我们表明TiO 2 -CH 3 CN光催化悬浮体系能够将双氧插入一个C（sp 3）-C（sp 3）应变环烷烃衍生物的键，通过一锅反应获得双官能化的羟基酮产物。通过裂解事件以释放应变作为方向驱动力，按设计的光催化反应系统显示，三元环衍生物的21个实例的β-羟基酮产物的分离产率为31％-76％，而5个实例的γ-羟基酮产物的分离产率为31％-76％。四元环底物的孤立产率为30％–63％。使用18 O 2，Ti 18 O 2和有意添加的H 2 18进行18 O同位素标记实验O，分别表示的羟基酮产品两个氧原子都完全由双氧，表明先前未知的ħ
• Electrochemical Ring-Opening Dicarboxylation of Strained Carbon–Carbon Single Bonds with CO₂: Facile Synthesis of Diacids and Derivatization into Polyesters
  作者：Li-Li Liao、Zhe-Hao Wang、Ke-Gong Cao、Guo-Quan Sun、Wei Zhang、Chuan-Kun Ran、Yiwen Li、Li Chen、Guang-Mei Cao、Da-Gang Yu

  DOI：10.1021/jacs.1c12071

  日期：2022.2.9

  a novel electrochemical ring-opening dicarboxylation of C─C single bonds in strained rings with CO2. Structurally diverse glutaric acid and adipic acid derivatives were synthesized from substituted cyclopropanes and cyclobutanes in moderate to high yields. In contrast to oxidative ring openings, this is also the first realization of an electroreductive ring-opening reaction of strained rings, including

  二酸是聚合物工业中用于构建有价值材料的重要单体。用CO 2对不饱和键（例如烯烃和炔烃）进行二羧化已被证明是一种很有前途的合成方法。然而，C─C 单键与 CO 2的二羧化作用很少被研究。在此，我们报道了一种新的电化学开环二羧化 C─C 单键在应变环中与 CO 2. 由取代的环丙烷和环丁烷以中等至高产率合成结构多样的戊二酸和己二酸衍生物。与氧化开环相比，这也是应变环（包括商业化环）的电还原开环反应的首次实现。对照实验表明，自由基阴离子和碳负离子可能是该反应的关键中间体。此外，该工艺具有步骤和原子经济性高、反应条件温和（1 atm，室温）、良好的化学选择性和官能团耐受性、电解质浓度低、产物易于衍生等特点。此外，