(Z)-1-Bromo-2-methyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pent-2-ene | 130022-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (Z)-1-Bromo-2-methyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pent-2-ene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-methyl-5-(tetrahydro-2(2H)-pyranyloxy)-2-pentene；2-[(Z)-5-bromo-4-methylpent-3-enoxy]oxane
• CAS: 130022-02-5
• 化学式: C₁₁H₁₉BrO₂
• 分子量: 263.175
• InChiKey: DFZYENZCTCUYON-YHYXMXQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.8±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-Bromo-2-methyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pent-2-ene 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (3Z,7E)-6-Methoxy-4,9-dimethyldeca-3,7,9-trien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  结构和新型C的合成12个从木瓜果实萜类化合物（榅MILL）。

  摘要：

  从木瓜果实（Cydonia oblonga MILL。）中分离出的新型不规则C 12萜类化合物的结构和合成进行了描述：木瓜oxepine （=（E）-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-（3-甲基丁1,3二烯基）氧杂环丁烷; 3）和木奥沙酮，为顺式-和反式异构体（=顺式-和反式-（E）-4-甲基-2-（3-甲基丁）的1：1混合物1,3-二烯基）氧杂环丁烷; 4和5，分别）。天然化合物的绝对构型尚未确定，因为其可用量极少，但是合成4的相对构型和绝对构型都没有确定。和（5）通过与（R）-普勒高酮的化学相关建立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740119
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-Methyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pent-2-en-1-ol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41.8%的产率得到(Z)-1-Bromo-2-methyl-5-<(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy>pent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  结构和新型C的合成12个从木瓜果实萜类化合物（榅MILL）。

  摘要：

  从木瓜果实（Cydonia oblonga MILL。）中分离出的新型不规则C 12萜类化合物的结构和合成进行了描述：木瓜oxepine （=（E）-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-（3-甲基丁1,3二烯基）氧杂环丁烷; 3）和木奥沙酮，为顺式-和反式异构体（=顺式-和反式-（E）-4-甲基-2-（3-甲基丁）的1：1混合物1,3-二烯基）氧杂环丁烷; 4和5，分别）。天然化合物的绝对构型尚未确定，因为其可用量极少，但是合成4的相对构型和绝对构型都没有确定。和（5）通过与（R）-普勒高酮的化学相关建立。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740119

文献信息

• Ethers cycliques et leur utilisation à titre d'ingrédients parfumants ou aromatisants
  申请人：FIRMENICH SA

  公开号：EP0371347A2

  公开（公告）日：1990-06-06

  On décrit des éthers cycliques nouveaux de formule dans laquelle la ligne pointillée indique l'emplacement d'une liaison simple ou double et le symbole R représente un radical isopropényle ou un radical 1-­éthoxy-1-méthyléthyle. Ces composés possèdent des propriétés organoleptiques intéressantes. Ils développent des notes odorantes fleuries et fruitées, du type oxyde de rose et peuvent de ce fait être utilisés dans des compositions parfumantes et articles parfumés auxquels ils confèrent richesse et puissance. Ils peuvent également être utilisés pour aromatiser des boissons et aliments, notamment des boissons à l'arôme de mangue. On décrit également un procédé de préparation des composés (I).

  式如下的新型环醚 其中虚线表示单键或双键的位置，符号 R 表示异丙烯基或 1-乙氧基-1-甲基乙基。 这些化合物具有有趣的感官特性。它们能产生氧化玫瑰类型的花香和果香，因此可用于香水组合物和香水制品中，赋予其丰富和浓郁的香味。 它们还可用于饮料和食品调味，特别是芒果味饮料。 此外，还介绍了制备化合物 (I) 的工艺。
• ESCHER, SINA;NICLASS, YVAN, HELV. CHIM. ACTA, 74,(1991) N, C. 179-188
  作者：ESCHER, SINA、NICLASS, YVAN

  DOI：——

  日期：——
• US5021402A
  申请人：——

  公开号：US5021402A

  公开（公告）日：1991-06-04
• US5068362A
  申请人：——

  公开号：US5068362A

  公开（公告）日：1991-11-26
• Structure and Synthesis of Novel C12 Terpenoids from Quince Fruit (Cydonia oblonga MILL.)
  作者：Sina Escher、Yvan Niclass

  DOI：10.1002/hlca.19910740119

  日期：1991.1.30

  The structure and synthesis of novel irregular C12 terpenoids isolated from quince fruit (Cydonia oblonga MILL.) are described: quince oxepine (= (E)-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3 dienyl)oxepine; 3) and the quince oxepanes as a 1:1 mixture of cis- and trans-isomers (= cis- and trans-(E)-4-methyl-2-(3-methylbuta-1,3-dienyl)oxepane; 4 and 5, resp.). The absolute configurations of the

  从木瓜果实（Cydonia oblonga MILL。）中分离出的新型不规则C 12萜类化合物的结构和合成进行了描述：木瓜oxepine （=（E）-2,3,6,7-tetrahydro-4-methyl-2-（3-甲基丁1,3二烯基）氧杂环丁烷; 3）和木奥沙酮，为顺式-和反式异构体（=顺式-和反式-（E）-4-甲基-2-（3-甲基丁）的1：1混合物1,3-二烯基）氧杂环丁烷; 4和5，分别）。天然化合物的绝对构型尚未确定，因为其可用量极少，但是合成4的相对构型和绝对构型都没有确定。和（5）通过与（R）-普勒高酮的化学相关建立。