[(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate | 914455-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 914455-73-5
• 化学式: C₇₃H₁₃₀O₁₆Si₄
• 分子量: 1376.17
• InChiKey: ZWONLPMDZSRALZ-FRXJPQHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.4
• 重原子数：
  93
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以60.2%的产率得到5(6)-dihydro-OSW-1
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001
• 作为产物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-10,13-dimethyl-17-(6-methyl-3-oxoheptan-2-yl)-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 吡啶 、 2-咪唑啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 硫化氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(2S,3R,4R,5R)-2-[(2S,3R,4R,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-hydroxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[2-(3-methylbutyl)-1,3-dioxolan-2-yl]ethyl]-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-triethylsilyloxyoxan-4-yl]oxy-4,5-bis(triethylsilyloxy)oxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  利用完整的tigogenin骨架合成5（6）-dihydro-OSW-1

  摘要：

  5（6）-Dihydro-OSW-1（1）是具有有效抗癌活性的OSW-1的类似物，它是通过以13个步骤利用完整的tigogenin骨架以9.0％的总产率合成的。与常规合成相比，该合成证明了具有侧链的生物活性类固醇的有效且合理的合成策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.001