2',3',4',9'-Tetrahydro-6'-methoxy-1-methylspiropyrido<3,4-b>indole>-2-carboxylic acid, methyl ester | 107292-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 2',3',4',9'-Tetrahydro-6'-methoxy-1-methylspiropyrido<3,4-b>indole>-2-carboxylic acid, methyl ester
• 英文别名: Methyl 6-methoxy-1'-methylspiro[2,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole-1,4'-piperidine]-3'-carboxylate
• CAS: 107292-35-3
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₃
• 分子量: 343.426
• InChiKey: HCUHLFWZQMHPJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C(Solv: acetonitrile (75-05-8))
• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶酮-3-羧酸甲酯 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2',3',4',9'-Tetrahydro-6'-methoxy-1-methylspiropyrido<3,4-b>indole>-2-carboxylic acid, methyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,1-二取代的2,3,4,9-四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚羧酸酯和酮。碱催化的1-（2'，3'，4'，9'-四氢螺环[环己烷-1,1'-[1 H ]吡啶基[3,4- b ]吲哚] -2-基）烷酮的转化2-（4,9-二氢-3 H-吡啶基[3,4- b ]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇

  摘要：

  在共沸条件下将1H-吲哚-3-乙胺1与环状β-酮酯2缩合，然后酸催化的所得烯胺3闭环，得到2'，3'，4'，9'-四氢螺[哌啶-3 ，1'，-[[1H]吡啶基[3,4-b]吲哚] -4-羧酸烷基酯4。1与2-酰基环烷酮8的缩合反应分别生成两种烯胺，分别为10和11。用酸处理的烯胺10得到1-（2′，3′，4′，9′-四氢-3H-吡啶并[3，4-b]吲哚-1-基）-1-烷基环己醇17。化合物17进一步脱水得到环烷烃衍生物19。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220643

文献信息

• BOBOWSKI, G.;SHAVEL, J. ,, JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1679-1688
  作者：BOBOWSKI, G.、SHAVEL, J. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——