6-(benzyloxy)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 79641-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-(3,4-Dimethoxybenzyl)-6-benzyloxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline；1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 79641-73-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: KAYCUYDBBIQIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 生成 1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  STAMBACH, J. -F.;JUNG, L.;SCHOTT, C.;HEITZ, C.;STOCLET, J. -C.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-[(3,4-Dimethoxyphenyl)methyl]-6-phenylmethoxy-3,4-dihydroisoquinoline 生成 6-(benzyloxy)-1-[(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  STAMBACH, J. -F.;JUNG, L.;SCHOTT, C.;HEITZ, C.;STOCLET, J. -C.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The importance of the 6- and 7-positions of tetrahydroisoquinolines as selective antagonists for the orexin 1 receptor
  作者：David A. Perrey、Ann M. Decker、Jun-Xu Li、Brian P. Gilmour、Brian F. Thomas、Danni L. Harris、Scott P. Runyon、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.013

  日期：2015.9

  respective role of the 6- and 7-substitutions by preparation of a series of either 6-substituted tetrahydroisoquinolines (with no 7-substituents) or vice versa. We found that 7-substituted tetrahydroisoquinolines showed potent antagonism of OX1, indicating that the 7-position is important for OX1 antagonism (10c, Ke = 23.7 nM). While the 6-substituted analogs were generally inactive, several 6-amino

  已经提出了orexin 1（OX 1）受体的选择性拮抗作用作为治疗药物成瘾的潜在机制。我们以前曾报道过基于四氢异喹啉类拮抗剂的结构-活性关系的研究。在本报告中，我们通过制备一系列6位取代的四氢异喹啉（无7位取代基）或相反的方法，阐明了6位和7位取代基的各自作用。我们发现7位取代的四氢异喹啉显示出对OX 1的强力拮抗作用，表明7位对OX 1的拮抗作用很重要（10c，K e = 23.7 nM）。尽管6-取代的类似物通常是无活性的，但一些带有酯基的6-氨基化合物显示出合理的效力（26a，K e  = 427 nM）。此外，我们显示的证据表明，最初在OX 1受体上表现出不可克服的拮抗作用的几种化合物是竞争性拮抗剂，具有缓慢的解离速率。
• Phosgenation of benzyltetrahydroisoquinolines
  作者：J.F. Stambach、L. Jung

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83481-5

  日期：1985.1

  A novel synthesis of the berbine ring skeleton by the way of the berbin-8-ones is reported. Treatment of 1-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 1a-d with phosgene gas gave a new series of N-chloroformyl derivatives 2a-d. Intramolecular ring closure of these compounds in presence of a Lewis acid catalyst afforded berbin-8-ones 3a-d in good yield. The choice of the cyclization catalyst is discussed

  据报道，通过berbin-8-ones可以合成一种新的贝宾环骨架。用光气处理1-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉1a-d，得到一系列新的N-氯甲酰基衍生物2a-d。在路易斯酸催化剂的存在下，这些化合物的分子内闭环以良好的产率提供了berbin-8-ones 3a-d。讨论了环化催化剂的选择。用氢化锂铝还原产物3a-d得到了小bin碱4a-d。水解小bin 4b，c生成新的3-羟基小hydroxy 4e，f。制备新的起始苄基四氢异喹啉描述图1b，c。
• Substituted isoquinolines and their use
  申请人：Euro-Celtique S.A.

  公开号：EP0422328A2

  公开（公告）日：1991-04-17

  Novel substituted isoquinoline compounds are disclosed together with novel 2-phenylethylamides useful as precursors or intermediates for the production of the isoquinolines. The substituted isoquinolines exhibit activity in antagonizing the effects of platelet activating factor (PAF).

  本研究公开了新型取代的异喹啉化合物以及可用作生产异喹啉的前体或中间体的新型 2-苯基乙酰胺。这些取代的异喹啉类化合物具有拮抗血小板活化因子（PAF）的活性。
• Dérivés de la 5,8,13,13a-tétrahydro-6H-dibenzo (a,g) quinolizine, procédé d'obtention et compositions pharmaceutiques les contenant
  申请人：U.R.P.H.A.

  公开号：EP0028959B1

  公开（公告）日：1985-01-30
• US4956371A
  申请人：——

  公开号：US4956371A

  公开（公告）日：1990-09-11