3-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester | 109221-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 3-(4-Dimethylamino-phenyl)-2,3-epoxy-propionsaeure-aethylester；ethyl 3-[4-(dimethylamino)phenyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 109221-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: VMGZJEKMDSATDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-126 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  339.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 3-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester 在 poly(phosphoric acid) 、 air 作用下， 以60%的产率得到(Z)-2-(4-(dimethylamino)benzylidene)-2H-imidazo[1,2-a]pyridin-3-one
  参考文献：
  名称：

  α,β-环氧酯在多个 C-O/C-N 键断裂/与 2-氨基吡啶的形成中；生物相关 (Z)-2-Methyleneimidazo[1,2-a]pyridin-3-ones 的合成

  摘要：

  已开发出一种芳基 2,3-环氧酯与 2-氨基吡啶的新反应，该反应在一个化学步骤中涉及多个 C-O/C-N 键断裂/形成反应。与通过环氧乙烷基 C-O 或 C-C 键断裂发生的 α,β-环氧酯的已知反应相比，本反应利用了环氧乙烷环作为双亲电试剂的趋势。因此，该反应遵循独特的环氧化物 C-O 键裂解、α-烯胺酯形成和具有化学选择性、区域选择性和非对映选择性的分子内转酰胺的级联途径。该反应允许获得生物学相关的 (Z)-2-亚甲基咪唑并[1,2-a]pyridin-3-ones。水和乙醇是唯一的副产品。该反应是灵活的，芳基 2,3-环氧酯以及具有给电子或吸电子官能团的 2-氨基吡啶，可以使用。与各种布朗斯台德酸和路易斯酸催化剂不同，多磷酸在这种分子间级联反应中起着多功能作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339105
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸乙酯 、 对二甲氨基苯甲醛 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 3-(4-dimethylamino-phenyl)-2,3-epoxy-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Skob et al., 1959, # 9, p. 134,138

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Scaffold-Hopping of Aurones: 2-Arylideneimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridinones as Topoisomerase IIα-Inhibiting Anticancer Agents
  作者：Garima Priyadarshani、Anmada Nayak、Suyog M. Amrutkar、Sarita Das、Sankar K. Guchhait、Chanakya N. Kundu、Uttam C. Banerjee

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.6b00242

  日期：2016.12.8

  the first time. 2-Arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones as potential topoisomerase IIα (hTopoIIα)-targeting anticancer compounds were considered. A multifunctional activator, polyphosphoric acid, enabled to realize a cascade reaction of 2-aminopyridine with 2,3-epoxyesters toward synthesis of 2-arylideneimidazo[1,2-a]pyridinones. Most of the compounds exhibited hTopoIIα-selective poison activity with efficiency

  首次研究了生物活性天然产物金黄色素的脚手架跳跃。有人考虑将2-Arylideneimidazo [1,2- a ]吡啶酮作为潜在的拓扑异构酶IIα（hTopoIIα）靶向抗癌化合物。多功能活化剂多磷酸能够实现2-氨基吡啶与2,3-环氧酯的级联反应，从而合成2-芳基亚氨基咪唑[1,2- a]]吡啶酮。大多数化合物表现出hTopoIIα选择性毒性活性，其效率高于依托泊苷和DNA结合特性，但不与hTopo I相互作用。这些化合物在纳摩尔浓度范围内表现出明显的抗增殖活性，对正常细胞的毒性相对较弱，抑制了侵袭性，并且凋亡作用。还观察到抑制微管蛋白装配的活性CDK1和pCDK1。有趣的是，与具有相同取代作用的相应母体金黄色素相比，具有代表性的强效化合物的hTopoIIα抑制作用（体外和离体研究）和抗增殖活性更高，表明这种支架跳跃策略在药物化学研究中的重要性。