4-(4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzyl acetate | 944476-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: 4-(4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzyl acetate
• 英文别名: [4-[(1R,2S,6R,7S)-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 944476-07-7
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₂
• 分子量: 283.37
• InChiKey: PEQSCYPGPWASHN-LVYXFOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzyl acetate 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以62%的产率得到bis[4-(4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)phenyl]methane
  参考文献：
  名称：

  Alumina-mediated dealkylative dimerization of 4-aminobenzyl esters

  摘要：

  Treatment of 4-aminobenzyl esters with Al2O3 in DCM at rt afforded the dealkylative dimerized 4,4'-diamino-diphenylmethanes in satisfactory yield. The reaction may proceed via a quinone methide iminium ion intermediate, which may then undergo Michael type addition followed by retro-aldol extrusion of a formaldehyde species. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.094
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-aza-tricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzyl alcohol 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到4-(4-azatricyclo[5.2.1.0^2,6]dec-8-en-4-yl)benzyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Alumina-mediated dealkylative dimerization of 4-aminobenzyl esters

  摘要：

  Treatment of 4-aminobenzyl esters with Al2O3 in DCM at rt afforded the dealkylative dimerized 4,4'-diamino-diphenylmethanes in satisfactory yield. The reaction may proceed via a quinone methide iminium ion intermediate, which may then undergo Michael type addition followed by retro-aldol extrusion of a formaldehyde species. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.094