5-acetamido-9-(4-acetamido)benzamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-d-glycero-d-galactonon-2-enonic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-acetamido-9-(4-acetamido)benzamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-d-glycero-d-galactonon-2-enonic acid
• 英文别名: (2R,3R,4S)-3-acetamido-2-[(1R,2R)-3-[(4-acetamidobenzoyl)amino]-1,2-dihydroxypropyl]-4-hydroxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₉
• 分子量: 451.433
• InChiKey: BNZQQXCHSCHFQT-QBBQCFRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  195
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以45 mg的产率得到5-acetamido-9-(4-acetamido)benzamido-2,6-anhydro-3,5-dideoxy-d-glycero-d-galactonon-2-enonic acid
  参考文献：
  名称：

  人类神经氨酸酶1（NEU1）的选择性抑制剂

  摘要：

  人神经氨酸酶（NEU）的抑制剂被认为是研究NEU生物学功能的重要工具，将是阐明这些酶在调节细胞聚糖组成中的作用的有效工具。在这里，我们报告发现人类神经氨酸酶1（NEU1）和神经氨酸酶2（NEU2）酶具有特殊效力的选择性抑制剂的发现。修饰的2-deoxy-2,3-didehydro- N的文库合成了具有乙酰基神经氨酸（DANA）类似物的C5-或C9位置，并针对四种人类神经氨酸酶同工酶（NEU1-4）进行了评估。NEU1可以很好地容纳在C5和C9位置带有酰胺连接基的疏水基团，并且发现一个六氨基基团在两个位置均具有最佳效价。尽管C5-六氨基-C9-六氨基-DANA类似物未显示出协同修饰的协同改进，但在单个位置上延伸的烷基酰胺与第二个位置上的较小基团相结合，增强了效力。确定的最佳NEU1抑制剂是具有K i与其他同工酶相比，具有53±5 nM的选择性和340倍的选择性。此外，我们证明了C5修饰结合C

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01411

文献信息

• [EN] METHODS OF PREVENTING OR TREATING ATHEROSCLEROSIS WITH INHIBITORS OF SPECIFIC ISOENZYMES OF HUMAN NEURAMINIDASE<br/>[FR] MÉTHODES DE PRÉVENTION OU DE TRAITEMENT DE L'ATHÉROSCLÉROSE AVEC DES INHIBITEURS D'ISOENZYMES SPÉCIFIQUES DE LA NEURAMINIDASE HUMAINE
  申请人：UNIV ALBERTA

  公开号：WO2018213933A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present invention provides a method of preventing or treating atherosclerosis or a symptom thereof comprising administering to a subject in need thereof a specific inhibitor of neuraminidase 1 (neu1); neuraminidase 3 (neu3); or a bispecific inhibitor of neu1 or neu3 of formula I; (I) and a compound of formula I.

  本发明提供了一种预防或治疗动脉粥样硬化或其症状的方法，包括向需要的受试者施用神经氨酸酶1（neu1）的特异性抑制剂；神经氨酸酶3（neu3）；或式I的neu1或neu3的双特异性抑制剂；（I）和式I的化合物。
• METHODS OF PREVENTING OR TREATING ATHEROSCLEROSIS WITH INHIBITORS OF SPECIFIC ISOENZYMES OF HUMAN NEURAMINIDASE
  申请人：THE GOVERNORS OF THE UNIVERSITY OF ALBERTA

  公开号：US20200239512A1

  公开（公告）日：2020-07-30

  The present invention provides a method of preventing or treating atherosclerosis or a symptom thereof comprising administering to a subject in need thereof a specific inhibitor of neuraminidase 1 (neu1); neuraminidase 3 (neu3); or a bispecific inhibitor of neu1 or neu3 of formula I; (I) and a compound of formula I.