S-(2-hydroxyethyl) 4-toluenethiosulfonate | 125597-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-hydroxyethyl) 4-toluenethiosulfonate
• 英文别名: S-2-hydroxyethylthiotosylate；S-(2-hydroxyethyl) 4-methylbenzenesulfonothioate；2-(4-Methylphenyl)sulfonylsulfanylethanol
• CAS: 125597-86-6
• 化学式: C₉H₁₂O₃S₂
• 分子量: 232.324
• InChiKey: ALVPCSPQDBCKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-hydroxyethyl) 4-toluenethiosulfonate 、 4-甲氧羰基苯硼酸 在 碳酸氢钠 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-hydroxyethyl 4-methoxycarbonylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  A mild and facile synthesis of aryl and alkenyl sulfides via copper-catalyzed deborylthiolation of organoborons with thiosulfonates

  摘要：

  一种简单、高效、无臭味的铜催化芳基硼和烯基硼与硫代磺酸酯的脱硼硫化反应在温和条件下实现。

  DOI：

  10.1039/c5cc07463k
• 作为产物：
  描述：

  sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 sulfur 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 S-(2-hydroxyethyl) 4-toluenethiosulfonate
  参考文献：
  名称：

  从α-硫代磷酸化的酮和硫代磺酸盐的非对映选择性合成Z-烯基二硫化物

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以中等至良好的产率合成官能化的不对称Z-烯基二硫化物。设计的方法基于α-硫代磷酸化的羰基化合物与硫代甲苯磺酸盐在碱存在下的反应。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基或酯官能团的不对称Z烯基二硫化物

  DOI：

  10.1002/adsc.201901208

文献信息

• Organophotoredox-Catalyzed Formation of Alkyl–Aryl and −Alkyl C–S/Se Bonds from Coupling of Redox-Active Esters with Thio/Selenosulfonates
  作者：Yue Dong、Peng Ji、Yueteng Zhang、Changqing Wang、Xiang Meng、Wei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03624

  日期：2020.12.18

  A mild organophotoredox synthetic protocol for forming a Csp3–S/Se bond by reacting widespread redox-active esters with thio/selenosulfonates has been developed. The power of the synthetic manifold is fueled by an unprecedented broad substrate scope and wide functional group tolerance.

  已经开发出一种温和的有机光氧化还原合成方案，通过使广泛的氧化还原活性酯与硫代/硒磺酸盐反应形成 C sp 3 –S/Se 键。前所未有的广泛底物范围和广泛的官能团耐受性推动了合成歧管的力量。
• Transition‐Metal‐Free Synthesis of Unsymmetrical Disulfides <i>via</i> Three‐Component Reaction of Thiosulfonates, Thiourea and Alkyl halides
  作者：Dungai Wang、Quan He、Keqiang Shi、Mingteng Xiong、Yifeng Zhou、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202100165

  日期：2021.6.8

  A transition-metal-free approach to synthesize unsymmetrical disulfides is reported that relies on a K2CO3-promoted one-pot reaction of thiosulfonates, thiourea and alkyl halides under mild conditions. The protocol tolerates a wide range of substrates, leading to various types of unsymmetrical disulfides in moderate to excellent yields. More importantly, the late-stage modification of natural products

  据报道，一种合成不对称二硫化物的无过渡金属方法依赖于在温和条件下K 2 CO 3促进的硫代磺酸盐、硫脲和烷基卤化物的一锅反应。该协议容忍广泛的底物，导致各种类型的不对称二硫化物，产量中等至极好。更重要的是，还实现了天然产物和药物分子的后期修饰。
• 一种碱促进的非对称有机过硫化合物的制备方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN112724054A

  公开（公告）日：2021-04-30

  本发明公开一种非对称有机过硫化合物的制备方法，包括如下步骤：在碱的促进下，式(I)化合物、式(II)化合物与硫脲进行一锅法反应，得到式(III)所示的非对称有机过硫化合物。本发明所述的制备方法反应条件温和，操作简单，收率高。能够制备有机过硫化合物，实现对乙酰氨基酚、雌酮酚等药物分子以及姜酮、氨基酸等天然产物分子的过硫化修饰。
• Discovery of 2-Sulfinyl-Diazabicyclooctane Derivatives, Potential Oral β-Lactamase Inhibitors for Infections Caused by Serine β-Lactamase-Producing Enterobacterales
  作者：Motohiro Fujiu、Katsuki Yokoo、Jun Sato、Satoru Shibuya、Kazuo Komano、Hiroki Kusano、Soichiro Sato、Toshiaki Aoki、Naoki Kohira、Sachi Kanazawa、Ryosuke Watari、Tomoyuki Kawachi、Yuya Hirakawa、Daiki Nagamatsu、Emi Kashiwagi、Hideki Maki、Kenji Yamawaki

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00799

  日期：2021.7.8

  viewpoints of medical cost and burden of healthcare personnel, oral therapy offers many advantages. In our search for novel diazabicyclooctane (DBO) BLIs possessing a thio-functional group at the C2 position, we discovered a 2-sulfinyl-DBO derivative (2), which restores the antibacterial activities of an orally available third-generation cephalosporin, ceftibuten (CTB), against various serine β-lactamase-producing

  β-内酰胺和β-内酰胺酶抑制剂（BLI）的共同给药是治疗β-内酰胺耐药革兰氏阴性菌引起的细菌感染的成熟治疗措施之一，而对于口服活性BLI，克拉维酸只有两种选择和舒巴坦。此外，由于新的 β-内酰胺酶（包括属于 A 类 β-内酰胺酶、C 类和 D 类 β-内酰胺酶以及碳青霉烯酶的超广谱 β-内酰胺酶 (ESBL)）的传播，这些 BLI 正在失去其临床用途。这些经典 BLI 几乎或不受抑制。从医疗费用和医护人员负担的角度来看，口服疗法具有许多优势。在我们寻找在 C2 位具有硫基官能团的新型二氮杂双环辛烷 (DBO) BLI 时，我们发现了一种 2-亚磺酰基-DBO 衍生物（2 )，它恢复了口服可用的第三代头孢菌素头孢布坦 (CTB) 对各种丝氨酸 β-内酰胺酶产生菌株的抗菌活性，包括耐碳青霉烯的肠杆菌科 (CRE)。它可以通过酯前药修饰口服吸收，并在与 CTB 组合时表现出体内功效。
• Automated Solid‐Phase Oligo(disulfide) Synthesis
  作者：Martin Frandsen、Kassem El‐Chami、Johan Palmfeldt、Jakob Melgaard Smidt、Maja E. T. Langballe、Alexander Sandahl、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1002/anie.202303170

  日期：2023.6.5

  A method for the automated synthesis of sequence-specific oligo(disulfides) on a solid support was developed. Six different dithiol monomer building blocks were prepared and applied in the synthesis of disulfide oligomers by extension of a T15 DNA strand. The disulfides were degraded in the presence of millmolar levels of glutathione, and a mechanism for cargo release upon reduction was also developed

  开发了一种在固体支持物上自动合成序列特异性寡核苷酸（二硫化物）的方法。制备了六种不同的二硫醇单体结构单元，并通过延伸 T 15 DNA 链将其应用于二硫化物低聚物的合成。二硫化物在毫摩尔水平的谷胱甘肽存在下被降解，并且还开发了一种在还原时释放货物的机制。