4-(5-amino-7-(4-chlorophenyl)-6-cyano-7H-thiazolo[4,5-b]pyran-2-ylamino)benzenesulfonamide | 1340446-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(5-amino-7-(4-chlorophenyl)-6-cyano-7H-thiazolo[4,5-b]pyran-2-ylamino)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[[5-amino-7-(4-chlorophenyl)-6-cyano-7H-pyrano[2,3-d][1,3]thiazol-2-yl]amino]benzenesulfonamide
• CAS: 1340446-77-6
• 化学式: C₁₉H₁₄ClN₅O₃S₂
• 分子量: 459.937
• InChiKey: PXYCIYZHUQDCIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-amino-7-(4-chlorophenyl)-6-cyano-7H-thiazolo[4,5-b]pyran-2-ylamino)benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以77%的产率得到5-amino-7-(4-chlorophenyl)-2-(4-sulfamoylphenylamino)-7H-thiazolo[4,5-b]pyrane-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺基团的新噻唑并吡喃和噻唑并吡喃并嘧啶衍生物的抗癌和放射增敏作用评估

  摘要：

  最近，已经报道带有磺酰胺部分的化合物具有许多类型的生物学活性，包括抗癌活性。它们的抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了一些新的噻唑并[4,5- b ]吡喃，噻唑并[ 4,5- b ]吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成。这些化合物的结构设计符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求。对新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。与作为参照药物的阿霉素相比，大多数被筛选的化合物均表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。化合物5，6，10和12（IC 50个值39.4μM，41.6μM，35.72μM和34.64μM，分别地）表现出比参考药物阿霉素更高细胞毒性活性（IC 50  = 71.8μM）。此外，再次评估了上述化合物增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.026
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-(4-磺酰基-苯基)-乙酰胺 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(5-amino-7-(4-chlorophenyl)-6-cyano-7H-thiazolo[4,5-b]pyran-2-ylamino)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一些带有磺酰胺基团的新噻唑并吡喃和噻唑并吡喃并嘧啶衍生物的抗癌和放射增敏作用评估

  摘要：

  最近，已经报道带有磺酰胺部分的化合物具有许多类型的生物学活性，包括抗癌活性。它们的抗癌活性有多种机制，最主要的机制是抑制碳酸酐酶（CA）同工酶。本工作报告了一些新的噻唑并[4,5- b ]吡喃，噻唑并[ 4,5- b ]吡喃并[2,3- d ]嘧啶衍生物的合成。这些化合物的结构设计符合抑制CA的抗癌药物的一般药理学要求。对新合成的化合物进行了体外评估抗人乳腺癌细胞系（MCF7）的抗癌活性。与作为参照药物的阿霉素相比，大多数被筛选的化合物均表现出令人感兴趣的细胞毒性活性。化合物5，6，10和12（IC 50个值39.4μM，41.6μM，35.72μM和34.64μM，分别地）表现出比参考药物阿霉素更高细胞毒性活性（IC 50  = 71.8μM）。此外，再次评估了上述化合物增强γ射线对细胞的杀伤作用的能力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.026