droserone methyl ether | 96964-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: droserone methyl ether
• 英文别名: 2-Methyl-3-hydroxy-8-methoxy-1,4-naphthochinon；2-hydroxy-5-methoxy-3-methyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-5-methoxy-3-methyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 96964-72-6
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: RCUZHOKEWSRGEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  droserone methyl ether 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 2-hydroxyjuglone
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Segal, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 628,632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxynaphthalene-1,4-dione 在 过氧化乙酰 、 溶剂黄146 作用下， 生成 droserone methyl ether
  参考文献：
  名称：

  Cooke; Segal, Australian Journal of Scientific Research, Series A: Physical Sciences, 1950, vol. 3, p. 628,632

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Untersuchungen an 1,4-Naphthochinonen, 20. Mitt.1): Droseron, Ether und Isomere aus Juglon
  作者：Gotthard Wurm、Uwe Geres

  DOI：10.1002/ardp.19903230602

  日期：——

  (13) und sein Stellungsisomer 14 werden rationell durch radikali‐sche Methylierung der isomeren Diacetate 11 und 12 synthetisiert. Die 3‐bzw. 2‐Methylether 4/3 von Droseron bzw. Isodroseron entstehen regiospezifisch aus 13/14 durch Titration mit CH2N2, die 5‐Methylether 17 und 18 durch saure Hydrolyse der Dimethylether 15 und 16. Die optimalen Herstellungsverfahren für die Ausgangsstoffe 3‐ und 2‐Hydroxyjuglon

  Droserone (13) 及其位置异构体 14 通过异构二乙酸酯 11 和 12 的自由基甲基化有效合成。3 或 2-甲基醚 4/3 雄酮或异雄酮通过 CH2N2 滴定由 13/14 区域特异性生产，5-甲基醚 17 和 18 通过二甲醚 15 和 16 的酸水解产生。 起始的最佳制造工艺材料 3- 和 2- 羟基胡桃酮（9 和 10）导致 CH3OH 添加到酸性氧化介质中的胡桃酮 (20) 或碱性反应条件下的 3-氯胡桃酮 (22)。
• Annulation reactions leading to naphthalene derivatives. New syntheses of natural 1,2- and 1,4-naphthoquinones
  作者：Eugene Ghera、Yoshua Ben-David

  DOI：10.1021/jo00218a022

  日期：1985.9