1-(phenyl(p-tolyl)methyl)piperidine | 132637-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenyl(p-tolyl)methyl)piperidine
• 英文别名: 1-[(4-Methylphenyl)-phenylmethyl]piperidine
• CAS: 132637-68-4
• 化学式: C₁₉H₂₃N
• 分子量: 265.398
• InChiKey: QACZVEUYPNZJBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯锂 在 bis(pentafluorophenyl)zinc 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(phenyl(p-tolyl)methyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  使用二芳基锌试剂通过 Zn/Zn 协同作用对 N,O-缩醛进行原子高效的无过渡金属芳基化

  摘要：

  利用路易斯酸 Zn(C 6 F 5 ) 2与二芳基锌试剂的协同作用，报道了N , O -缩醛的有效芳基化以获得二芳基甲胺。反应在温和的反应条件下进行，不需要过渡金属催化。机理研究表明，Zn(C 6 F 5 ) 2不仅可以作为路易斯酸活化剂，而且可以使亲核 ZnAr 2物质再生，允许使用限制为 50 mol%。

  DOI：

  10.1039/d1cc04137a

文献信息

• Can One Predict Changes from S_N1 to S_N2 Mechanisms?
  作者：Thanh Binh Phan、Christoph Nolte、Shinjiro Kobayashi、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ja903207b

  日期：2009.8.19

  lifetimes of benzhydrylium ions in the presence of amines and DMSO. The change from S(N)1 to S(N)2 mechanism occurred close to the point where the calculated rate constant for the collapse of the benzhydrylium ions with the amines just reaches the vibrational limit; that is, the concerted S(N)2 mechanism was only followed when it was enforced by the lifetime of the intermediate. The nucleophile-specific

  取代的二苯甲基溴化物 Ar(2)CHBr 与伯胺和仲胺在 DMSO 中的反应产生二苯甲基胺 Ar(2)CHNRR'、二苯甲酮 Ar(2)C=O 和二苯甲醇 Ar(2)CHOH。20 摄氏度的动力学研究揭示了速率定律 -d[Ar(2)CHBr]/dt = (k(1) + k(2)[HNRR'])[Ar(2)CHBr]，其中胺独立项k(1) 导致形成 Ar(2)C=O 和 Ar(2)CHOH，胺依赖项 k(2)[HNRR'] 负责形成 Ar(2)CHNRR'。获得了伴随 S(N)1 和 S(N)2 过程的明确证据。虽然 S(N)1 反应的速率常数与哈米特 sigma(+) 常数 (rho = -3.22) 相关，但 S(N)2 反应的二级速率常数 k(2) 与取代基的电子释放能力，表明 S(N)2 反应的过渡态不与 S(N)1 反应的过渡态合并。相关方程 log k(20°C) = s(E +
• A Novel Deselenation in the Reaction of Selenoamides with Organolithium Reagents
  作者：Masahito Sekiguchi、Akiya Ogawa、Shin-Ichi Fujiwara、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1246/cl.1990.2053

  日期：1990.11

  The reaction of selenoamides with organolithium reagents proceeds in a carbophilic manner, and more interestingly, the presence of excess lithium reagents causes a novel deselenation reaction from the carbophilic adducts.

  硒酰胺与有机锂试剂的反应以亲碳化方式进行，更有趣的是，过量锂试剂的存在会导致碳亲化加合物发生新的脱硒反应。
• Copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals under atmosphere leading to α-aryl glycine derivatives and diarylmethylamine derivatives
  作者：Norio Sakai、Hiroaki Hori、Yoshihiro Yoshida、Takeo Konakahara、Yohei Ogiwara

  DOI：10.1016/j.tet.2015.05.068

  日期：2015.7

  We demonstrated a copper(I)-catalyzed coupling reaction of aryl boronic acids with N,O-acetals and N,N-aminals leading to the synthesis of alpha-aryl glycines and diarylmethylamines. Under an ambient atmosphere, this catalytic system could be applied to the activation of a C(sp(3))-O bond of N,O-acetals with an ester and an aryl group, or without a coordinating substituent, as well as to a C(sp(3))-N bond of N,N-aminals. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• SEKIGUCHI, MASAHITO;OGAWA, AKIYA;FUJIWARA, SHIN-ICHI;RYU, ILHYONG;KAMBE, +, CHEM. LETT.,(1990) N1, C. 2053-2056
  作者：SEKIGUCHI, MASAHITO、OGAWA, AKIYA、FUJIWARA, SHIN-ICHI、RYU, ILHYONG、KAMBE, +

  DOI：——

  日期：——
• Atom-efficient transition-metal-free arylation of <i>N</i>,<i>O</i>-acetals using diarylzinc reagents through Zn/Zn cooperativity
  作者：Andryj M. Borys、Jose M. Gil-Negrete、Eva Hevia

  DOI：10.1039/d1cc04137a

  日期：——

  Exploiting the cooperative action of Lewis acid Zn(C6F5)2 with diarylzinc reagents, the efficient arylation of N,O-acetals to access diarylmethylamines is reported. Reactions take place under mild reaction conditions without the need for transtion-metal catalysis. Mechanistic investigations have revealed that Zn(C6F5)2 not only acts as a Lewis acid activator, but also enables the regeneration of nucleophilic

  利用路易斯酸 Zn(C 6 F 5 ) 2与二芳基锌试剂的协同作用，报道了N , O -缩醛的有效芳基化以获得二芳基甲胺。反应在温和的反应条件下进行，不需要过渡金属催化。机理研究表明，Zn(C 6 F 5 ) 2不仅可以作为路易斯酸活化剂，而且可以使亲核 ZnAr 2物质再生，允许使用限制为 50 mol%。