Pyrrolidine dimethylaluminium amide | 66003-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: Pyrrolidine dimethylaluminium amide
• 英文别名: Dimethyl(pyrrolidin-1-yl)alumane
• CAS: 66003-28-9
• 化学式: C₆H₁₄AlN
• 分子量: 127.165
• InChiKey: RELDFZNJLQDVIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,8aS)-1-Methyl-6-oxo-5,6,8,8a-tetrahydro-1H,4aH-pyrano[3,4-c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester 、 Pyrrolidine dimethylaluminium amide 以 苯 为溶剂， 以98%的产率得到(4S,5S,6S)-5-Hydroxymethyl-6-methyl-4-(2-oxo-2-pyrrolidin-1-yl-ethyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（–）-阿马利辛和（–）-四氢精氨酸

  摘要：

  从酒石酸二乙酯L-酒石酸二乙酯开始，通过分子内杂Diels-Alder反应作为关键步骤，开发了异育亨宾生物碱（–）-金苹果碱和（–）-四氢精氨酸的立体控制合成方法。

  DOI：

  10.1039/c39880000059

文献信息

• Molybdenum catalyzed eliminations of allylic acetates. new diene synthesis
  作者：Barry M. Trost、Mark Lautens、Brian Peterson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85945-6

  日期：1983.1
• Ene Reaction of Pummerer-Type Reaction Intermediate and Synthesis of Achillea Amide
  作者：Huey-Jy Lee、Huey-Min Wang、Ling-Ching Chen

  DOI：10.1002/jccs.199700074

  日期：1997.10

  AbstractPummerer‐type reaction intermediate 2 of methyl α‐(methylthio)acetate (1) has been found to react with 1‐alkenes to afford ene adducts 3. Achillea amide 5 was synthesized from the adduct 3g.
• Dixon, Darren J.; Foster, Alison C.; Ley, Steven V., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 12, p. 1631 - 1633
  作者：Dixon, Darren J.、Foster, Alison C.、Ley, Steven V.、Reynolds, Dominic J.

  DOI：——

  日期：——
• TROST, B. M.;LAUTENS, M.;PETERSON, B., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4525-4528
  作者：TROST, B. M.、LAUTENS, M.、PETERSON, B.

  DOI：——

  日期：——
• TAKANO, SELICHI;SATOH, SHIGEKI;OGASAWARA, KUNIO, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 1, 59-60
  作者：TAKANO, SELICHI、SATOH, SHIGEKI、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——