3,5-diisopropylanthranilic acid | 79069-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-diisopropylanthranilic acid
• 英文别名: 2-Amino-3,5-bis(1-methylethyl)benzoic acid；2-amino-3,5-di(propan-2-yl)benzoic acid
• CAS: 79069-40-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: GJVREHKRIIHVIU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-diisopropylanthranilic acid 在 sodium hydride 作用下， 反应 5.5h， 生成 (E)-3-[6,8-bis-(1-methylethyl)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids, a new series of antiallergy agents

  摘要：

  A series of substituted (E)-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acids was prepared and evaluated in the rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) test for antiallergic activity. Alkoxy, alkylthio, and isopropyl substituents at the 6- or 8-positions provided highly potent compounds. Conversion to the Z isomer, reduction of the side chain double bond, or reduction of the quinazoline ring resulted in substantial loss of activity. Among the analogues that exhibited oral activity in the PCA test, (E)-3-[6-(methylthio)-4-oxo-4H-quinazolin-3-yl]-2-propenoic acid (5i) was the most potent.

  DOI：

  10.1021/jm00357a018
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diisopropyl-aniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 水 、 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 3,5-diisopropylanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical, catalytic synthesis of anthranilic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00335a075

文献信息

• Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04281127A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycloalkyl, lower alkoxy, hydroxy, halo, lower alkykthio, lower alkylsulfinyl, lower alkylsulfonyl, di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or 2-hydroxyethoxy; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl or lower alkoxy; R.sub.3 is hydroxy, lower alkoxy, di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n NH--; and n is 2 to 7; provided that at least one of R.sub.1 and R.sub.2 is other than hydrogen, when R.sub.3 is hydroxy, a salt thereof with a pharmaceutically acceptable base, or when R.sub.3 is di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n O-- or di-(C.sub.1 -C.sub.7)alkyl-N(CH.sub.2).sub.n NH--, a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid, and a process for the preparation thereof, are described. The compounds of formula I are useful as agents in the prevention of allergic reactions.

  公式为##STR1##的Trans-3-(4-oxo-4H-quinazolin-3-yl)-2-propenoic acid衍生物，其中R.sub.1为氢、较低烷基、较低环烷基、较低烷氧基、羟基、卤素、较低烷硫基、较低烷基磺基、较低烷基砜基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或2-羟基乙氧基；R.sub.2为氢、较低烷基或较低烷氧基；R.sub.3为羟基、较低烷氧基、二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--；n为2至7；要求至少R.sub.1和R.sub.2中的一个不是氢，当R.sub.3为羟基时，其与药用可接受的碱的盐，或当R.sub.3为二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n O--或二-(C.sub.1 -C.sub.7)烷基-N(CH.sub.2).sub.n NH--时，其与药用可接受的酸的盐，以及其制备方法。公式I的化合物可用作预防过敏反应的药物。
• Verfahren zur Herstellung von Anthranilsäurederivaten
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0034292A2

  公开（公告）日：1981-08-26

  Die Anthranilsäurederivate der Formel worin R1, R2 und R3 unabhängig voneinander je Wasserstoff, niederes Alkyl, niederes Alkoxy, Carboxyl, Chlor, Fluor oder gegebenenfalls durch niederes Alkyl oder niederes Alkoxy substituiertes Phenyl und R. niederes Alkyl oder Phenyl bedeuten, können durch Carbonylierung entsprechender 2-Brom- oder Jodacetanilide in Gegenwart eines Katalysators aus Palladium und einem tertiären Phosphin in einem wässrigen, ein Trialkylamin enthaltenden Reaktionsmedium hergestellt werden. Durch basische Hydrolyse können sie in die entsprechenden Anthranilsäuren übergeführt werden. Diese Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte in derSynthese von pharmazeutischen Wirkstoffen, beispielsweise von Pyridochinazolinen, welche wertvolle antiallergische Eigenschaften aufweisen.

  式中的蒽酸衍生物 其中 R1、R2 和 R3 各自独立地为氢、低级烷基、低级烷氧基、羧基、氯、氟或任选被低级烷基或低级烷氧基取代的苯基，R. 为低级烷基或苯基、 在含有三烷基胺的水性反应介质中，在钯和叔膦催化剂的存在下，通过相应的 2-溴或碘乙酰苯胺的羰基化反应可以制备。通过碱性水解，它们可以转化为相应的蚁酸。这些化合物是合成活性药物成分的重要中间体，例如具有重要抗过敏特性的吡啶喹唑啉类化合物。
• Thiazoloquinazoline derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0142057A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Compounds of the formula wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, lower cycfoalkyl, lower alkoxy, hydroxy frafogen lower alkylthio lower alkylsulfirryl lower alkylsulfonyl, di-lower alkyl- NiCH2)nO- or 2-hydroxyethoxy; n is 2 to 7; R2 is hydrogen lower alkyl or lower alkoxy; R5 is hydrogen or lower alkyl; provided that if R2 is otherthan hydrogen, R5 is hydrogen; O is one of the groups wherein R3 is hydrogen or methyl; R4 is hydrogen or lower alkyl; R5 is lower alkyl; m is 1 to 7; w is zero or one; Y is-NH-; -NH-CH2; -0-; or -S.; and A is an unsubstituted or substituted heterocyclic radical; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof are described. The compounds of formula I are useful as anti-allergic agents as well as agents for the treatment of vascular disorders.

  式中的化合物 其中 R1 是氢、低级烷基、低级环烷基、低级烷氧基、羟基芴基低级烷硫基低级烷磺酰基、二低级烷基- NiCH2)nO- 或 2-羟基乙氧基；n 是 2 至 7；R2 是氢低级烷基或低级烷氧基；R5 是氢或低级烷基；但如果 R2 不是氢，则 R5 是氢；O 是基团之一 其中 R3 是氢或甲基；R4 是氢或低级烷基；R5 是低级烷基；m 是 1 至 7；w 是 0 或 1；Y 是-NH-；-NH-CH2；-0-；或-S.；A 是未取代或取代的杂环基；以及其药学上可接受的酸加成盐。式 I 的化合物可用作抗过敏剂和治疗血管疾病的药物。
• Synthesis and antiallergy activity of 5-oxo-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolinecarboxylic acids
  作者：Ronald A. LeMahieu、Mathew Carson、Ann F. Welton、Herman W. Baruth、Bohdan Yaremko

  DOI：10.1021/jm00355a022

  日期：1983.1
• LEMAHIEU, R. A.;NASON, W. C.
  作者：LEMAHIEU, R. A.、NASON, W. C.

  DOI：——

  日期：——