2,2-Dimethyl-6-[2-(4-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-benzodioxin-4-one | 874298-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-6-[2-(4-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 874298-49-4
• 化学式: C₂₅H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 428.511
• InChiKey: HAAAHXUMRRLQEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  662.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-6-[2-(4-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-benzodioxin-4-one 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以69%的产率得到2-Hydroxy-5-[2-(4-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [DE] DIPHENYLAMINSUBSTITUIERTE SALICYLTHIAZOLDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PHOSPHOTYROSINPHOSPHATASE 1B (PTP1B) HEMMER ZUR VERWENDUNG ALS BLUTZUCKERSENKENDE WIRKSTOFFE ZUR BEHANDLUNG VON DIABETES
  [EN] DIPHENYLAMINE-SUBSTITUTED SALICYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) INHIBITORS FOR USING AS BLOOD-SUGAR DECREASING ACTIVE INGREDIENTS FOR TREATING DIABETES
  [FR] DERIVES DE SALICYLTHIAZOL SUBSTITUES PAR DIPHENYLAMINE ET COMPOSES APPARENTES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS ABAISSANT LE TAUX DE SUCRE DANS LE SANG POUR LE TRA

  摘要：

  该发明的目的是提供具有治疗上可利用的降血糖作用的连接。这些连接物应特别适用于糖尿病的预防和治疗。因此，该发明涉及式(I)的连接物，其中：R1、R2、R3、R4、R5独立地表示H、F、Cl、Br、J、OH、CF3、NO2、CN、OCF3、O-(C1-C6)-烷基、O-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、S-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C8)-环烷基、O-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、O-(C3-C8)-环烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、O-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)-烷基-芳基、S-芳基、CO-NH(C1-C6)-烷基、N((C1-C6)-烷基)2、NH-SO2-CH3、SO2-CH3、COOH、COO-(C1-C6)-烷基、CO-N((C1-C6)-烷基)2；R6：H，(C1-C6)-烷基；A：一键，-CH2-，-NH-，-CH2-O-，-S-，-CH2-CH2-，-CH(CH3)-；B：NH，NH(C1-C4)-烷基，NH(CO)；D：苯基，杂环；以及其生理相容盐。

  公开号：

  WO2006007959A1
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-bromo-acetyl)-2,2-dimethyl-benzo[1,3]dioxin-4-onee 、 (4-苯基苯基)硫脲 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2,2-Dimethyl-6-[2-(4-phenylanilino)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-benzodioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  [DE] DIPHENYLAMINSUBSTITUIERTE SALICYLTHIAZOLDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PHOSPHOTYROSINPHOSPHATASE 1B (PTP1B) HEMMER ZUR VERWENDUNG ALS BLUTZUCKERSENKENDE WIRKSTOFFE ZUR BEHANDLUNG VON DIABETES
  [EN] DIPHENYLAMINE-SUBSTITUTED SALICYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) INHIBITORS FOR USING AS BLOOD-SUGAR DECREASING ACTIVE INGREDIENTS FOR TREATING DIABETES
  [FR] DERIVES DE SALICYLTHIAZOL SUBSTITUES PAR DIPHENYLAMINE ET COMPOSES APPARENTES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS ABAISSANT LE TAUX DE SUCRE DANS LE SANG POUR LE TRA

  摘要：

  该发明的目的是提供具有治疗上可利用的降血糖作用的连接。这些连接物应特别适用于糖尿病的预防和治疗。因此，该发明涉及式(I)的连接物，其中：R1、R2、R3、R4、R5独立地表示H、F、Cl、Br、J、OH、CF3、NO2、CN、OCF3、O-(C1-C6)-烷基、O-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、S-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C8)-环烷基、O-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、O-(C3-C8)-环烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、O-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)-烷基-芳基、S-芳基、CO-NH(C1-C6)-烷基、N((C1-C6)-烷基)2、NH-SO2-CH3、SO2-CH3、COOH、COO-(C1-C6)-烷基、CO-N((C1-C6)-烷基)2；R6：H，(C1-C6)-烷基；A：一键，-CH2-，-NH-，-CH2-O-，-S-，-CH2-CH2-，-CH(CH3)-；B：NH，NH(C1-C4)-烷基，NH(CO)；D：苯基，杂环；以及其生理相容盐。

  公开号：

  WO2006007959A1

文献信息

• DIPHENYLAMINE-SUBSTITUTED SALICYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTB1B) INHIBITORS FOR USING AS BLOOD-SUGAR DECREASING ACTIVE INGREDIENTS FOR TREATING DIABETES
  申请人：Petry Stefan

  公开号：US20070191441A1

  公开（公告）日：2007-08-16

  The invention therefore relates to compounds of the formula I in which the variables are as defined in the specification, to pharmaceutical compositions containing them and to their use for therapeutically lowering blood glucose levels.
• US7741491B2
  申请人：——

  公开号：US7741491B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [DE] DIPHENYLAMINSUBSTITUIERTE SALICYLTHIAZOLDERIVATE UND VERWANDTE VERBINDUNGEN ALS PHOSPHOTYROSINPHOSPHATASE 1B (PTP1B) HEMMER ZUR VERWENDUNG ALS BLUTZUCKERSENKENDE WIRKSTOFFE ZUR BEHANDLUNG VON DIABETES<br/>[EN] DIPHENYLAMINE-SUBSTITUTED SALICYLTHIAZOLE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) INHIBITORS FOR USING AS BLOOD-SUGAR DECREASING ACTIVE INGREDIENTS FOR TREATING DIABETES<br/>[FR] DERIVES DE SALICYLTHIAZOL SUBSTITUES PAR DIPHENYLAMINE ET COMPOSES APPARENTES SERVANT D'INHIBITEURS DE LA PHOSPHOTYROSINE PHOSPHATASE 1B (PTP1B) DESTINES A ETRE UTILISES EN TANT QUE PRINCIPES ACTIFS ABAISSANT LE TAUX DE SUCRE DANS LE SANG POUR LE TRA
  申请人：SANOFI AVENTIS DEUTSCHLAND

  公开号：WO2006007959A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  Der Erfindung lag die Aufgabe zugrunde, Verbindungen zur Verfügung zu stellen, die eine therapeutisch verwertbare Blutzucker senkende Wirkung entfalten. Die Verbindungen sollten insbesondere zur Prävention und Behandlung von Diabetes Mellitus geeignet sein. Die Erfindung betrifft daher Verbindungen der Formel (I), worin bedeuten: R1, R2, R3, R4, R5 unabhängig voneinander H, F, Cl, Br, J, OH, CF3, NO2, CN, OCF3, O-(C1-C6)-Alkyl, O-(C1-C4)-Alkoxy-(C1-C4)-Alkyl, S-(C1-C6)-Alkyl, (C1-C6)-Alkyl, (C2-C6)-Alkenyl, (C3-C8)-Cycloalkyl, O-(C3-C8)-Cycloalkyl, (C3-C8)-Cycloalkenyl, O-(C3-C8)-Cycloalkenyl, (C2-C6)-Alkinyl, Aryl, O-Aryl, (C1-C8)Alkylen-Aryl, O-(C1-C8)-Alkylen-Aryl, S-Aryl, CO-NH(C1-C6)-Alkyl, N((C1-C6)-Alkyl)2, NH-SO2-CH3, SO2-CH3, COOH, COO-(C1-C6)-Alkyl, CO-N((C1-C6)-Alkyl)2; R6: H, (C1-C6)-Alkyl; A: eine Bindung, -CH2-, -NH-, -CH2-O-, -S-, -CH2-CH2-, -CH(CH3)-; B: NH, NH(C1-C4)-Alkyl, NH(CO); D: Phenyl, Heterocyclus; sowie deren physiologisch verträgliche Salze.

  该发明的目的是提供具有治疗上可利用的降血糖作用的连接。这些连接物应特别适用于糖尿病的预防和治疗。因此，该发明涉及式(I)的连接物，其中：R1、R2、R3、R4、R5独立地表示H、F、Cl、Br、J、OH、CF3、NO2、CN、OCF3、O-(C1-C6)-烷基、O-(C1-C4)-烷氧基-(C1-C4)-烷基、S-(C1-C6)-烷基、(C1-C6)-烷基、(C2-C6)-烯基、(C3-C8)-环烷基、O-(C3-C8)-环烷基、(C3-C8)-环烯基、O-(C3-C8)-环烯基、(C2-C6)-炔基、芳基、O-芳基、(C1-C8)烷基-芳基、O-(C1-C8)-烷基-芳基、S-芳基、CO-NH(C1-C6)-烷基、N((C1-C6)-烷基)2、NH-SO2-CH3、SO2-CH3、COOH、COO-(C1-C6)-烷基、CO-N((C1-C6)-烷基)2；R6：H，(C1-C6)-烷基；A：一键，-CH2-，-NH-，-CH2-O-，-S-，-CH2-CH2-，-CH(CH3)-；B：NH，NH(C1-C4)-烷基，NH(CO)；D：苯基，杂环；以及其生理相容盐。