diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate | 159295-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate
• 英文别名: benzhydryl (6R,7R)-7-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[(Z)-2-(6-methylpyridin-3-yl)ethenyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 159295-41-7
• 化学式: C₃₃H₃₃N₃O₅S
• 分子量: 583.708
• InChiKey: XEHDODGCHQSTMI-ZIIJLSLFSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.6±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate 在 盐酸 、 N-三甲基硅基乙酰胺 作用下， 以 甲酸 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-triphenylphosphoniomethyl-3-cephem-4-carboxylate iodide 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 diphenylmethyl 7β-tert-butoxycarbonylamino-3-[(Z)-2-(6-methylpyridin-3-yl)vinyl]-3-cephem-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  口服活性头孢菌素：3-[（E）和（Z）-2-取代的乙烯基]-头孢菌素的合成，构效关系和口服吸收。

  摘要：

  一系列7β-[（Z）-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-羟基亚氨基乙酰胺基o] -3-[（E）-和（Z）-2-取代的乙烯基] -3- Cephem-使用3-甲磺酰氧基-3-cephem的钯催化偶联反应和E取代的乙烯基锡烷的钯催化偶联反应或3-triphenylphosphoniummethyl cephem和醛的Wittig反应设计和合成4-羧酸是关键步骤。评价这些化合物在大鼠中的体外抗菌活性和口服吸收。他们中的许多人对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌（包括流感嗜血杆菌）均表现出出色的抗菌活性。其中，FR86524（2j）。在C-3位置具有（Z）-2-（3-吡啶基）乙烯基部分的化合物具有最佳平衡的活性。尽管FR86254口服吸收率低，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00257-6

文献信息

• [EN] CEPHEM COMPOUNDS, AND THEIR PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSES DE CEPHEME ET LEURS COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1994010177A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) New cephem compounds of formula (I), wherein R1 is amino or protected amino, R2 is hydrogen, a hydroxy protective group, lower alkyl or mono(or di or tri)halo(lower)alkyl, R3 is carboxy or protected carboxy, and R4 is pyridylvinyl which may have suitable substituent(s), with proviso that (i) when R2 is hydrogen and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not carboxy, and (ii) when R2 is tetrahydropyranyl and R4 is 3-pyridylvinyl, then R3 is not benzhydryloxycarbonyl, and pharmaceutical acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) Nouveaux composés de céphème de formule (I) où R1 est amino ou amino-protégé, R2 est hydrogène, un groupe protecteur hydroxy, alkyle inférieur ou bien mono(ou di ou tri)halo alkyle(inférieur), R3 est carboxy ou carboxy-protégé, et R4 est pyridylvinyle pouvant comporter un ou des substituants appropriés, à condition que (i) lorsque R2 est hydrogène et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas carboxy et que (ii) lorsque R2 est tétrahydropyranyle et R4 est 3-pyridylvinyle, R3 ne soit pas benzhydryloxycarbonyle, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, qui sont utiles comme médicament.