Pregnane-20-carboxaldehyde, 3,6-bis(acetyloxy)-, (3a,5a,6a,20S)- | 149772-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Pregnane-20-carboxaldehyde, 3,6-bis(acetyloxy)-, (3a,5a,6a,20S)-
• 英文别名: 3α,6α-Diacetoxy-22-oxo-5β-22-norcholane
• CAS: 149772-00-9
• 化学式: C₂₆H₄₀O₅
• 分子量: 432.601
• InChiKey: DBMBZFOLGIGPOJ-ZXFVCPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pregnane-20-carboxaldehyde, 3,6-bis(acetyloxy)-, (3a,5a,6a,20S)- 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 114.0h， 生成 (22R)-23,23-difluoro-22-methoxymethoxy-24,24-dimethyl-5α-cholane-3α,6α-diol
  参考文献：
  名称：

  Jin, Fuqiang; Xu, Yuanyao; Huang, Weiyuan, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 7, p. 795 - 800

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Efficient and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α-Enones via Arsonium Salts. Preparation of Key Intermediates for the Synthesis of Brassinosteroid and Prostaglandin
  作者：Yao-Zeng Huang、Li-Lan Shi、Sao-Wei Li

  DOI：10.1055/s-1988-27772

  日期：——

  (E)-1-Alkenyl alkyl ketones [(E)-α-Enones] are prepared in high yields and with high stereoselectivity by reaction of (2-oxoalkyl)triphenylarsonium bromides with aldehydes under solid-liquid phase-transfer conditions. Application of this methodology to the preparation of key intermediates for the synthesis of brassinosteroid and prostaglandin PGF2α is also reported.

  (E)-1-烯基烷基酮[(E)-α-烯酮]通过(2-氧代烷基)三苯基砷溴化物与醛在固-液相转移条件下反应制备，具有高产率和高立体选择性。本文还报道了将这种方法应用于制备植物激素油菜素内酯和前列腺素PGF2α的关键中间体。