5-methoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran | 91301-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-methoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-isopropenyl-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran；5-Methoxy-2-prop-1-en-2-yl-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 91301-17-6
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: RLEMHVSHCXXJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-117 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.062±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基甲酰苯胺 、 5-methoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 以24.8%的产率得到2-isopropenyl-5-methoxy-2,3-dihydrobenzofuran-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Acylations of 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans

  摘要：

  甲氧基取代的 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃是由甲氧基取代的苯酚和 1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯通过一步反应制备的。研究了它们与乙酸-三氟乙酸酐或 N-甲基甲酰基苯胺-磷酰氯的酰化反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.617
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯 、 4-甲氧基苯酚 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 以22.5%的产率得到5-methoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃衍生物的昆虫拒食活性的构效关系。

  摘要：

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。

  DOI：

  10.1271/bbb.63.840

文献信息

• YAMAGUCHI, SEIJI;NITTA, TOSHIYUKI;HOSAKA, TSUTOMU;NISHINO, YUJI;KAWASE, Y+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3230-3232
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、NITTA, TOSHIYUKI、HOSAKA, TSUTOMU、NISHINO, YUJI、KAWASE, Y+

  DOI：——

  日期：——
• YAMAGUCHI, SEIJI;MIYATA, AIKO;UENO, MARIKO;HASE, TAKAYUKI;YAMAMOTO, KENIC+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 2, 617-618
  作者：YAMAGUCHI, SEIJI、MIYATA, AIKO、UENO, MARIKO、HASE, TAKAYUKI、YAMAMOTO, KENIC+

  DOI：——

  日期：——
• Structure-activity Relationship for the Insect Antifeedant Activity of Benzofuran Derivatives
  作者：Masanori MORIMOTO、Masamitsu URAKAWA、Tatsuo FUJITAKA、Koichiro KOMAI

  DOI：10.1271/bbb.63.840

  日期：1999.1

  evaluation of the antifeedant activity of each test compound used the ED50 value based on the dose-response curve that was calculated with the probit method. The 2,3-dihydrobenzofuran derivative, 7-acetyl-4,6-dimethoxy-2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofuran, had an ED50 value of 1.3 μg (5.4×10(-9) mol)/cm(2) against the common cutworm. The introduction of methoxy and acetyl groups increased the insect antifeedant

  香豆素（2,3-二氢苯并呋喃）是香附子的次生代谢产物，可抑制多食性昆虫的摄食。该次级代谢产物被认为是莎草科的防御系统之一。已经通过应用叶盘法的普通角虫（斜纹夜蛾（Spodoptera litura F. Noctuidae））的生物测定法研究了许多天然存在的苯并呋喃，它们的取代方式和氧化态不同，它们具有抑制昆虫摄食的能力。每种测试化合物的拒食活性的评估均使用基于Probit方法计算的剂量反应曲线的ED50值。2,3-二氢苯并呋喃衍生物7-乙酰基-4,6-二甲氧基-2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃的ED50值为1.3μg（5.4×10（-9）mol）/ cm（2）对抗普通的蠕虫。甲氧基和乙酰基的引入增加了昆虫的拒食活性。此外，随着试验化合物的亲脂性的降低，昆虫的拒食活性增加。
• Acylations of 2-Isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Seiji Yamaguchi、Aiko Miyata、Mariko Ueno、Takayuki Hase、Kenichi Yamamoto、Yoshiyuki Kawase

  DOI：10.1246/bcsj.57.617

  日期：1984.2

  Methoxy-substituted 2-isopropenyl-2,3-dihydrobenzofurans were prepared from methoxy-substituted phenols and 1,4-dibromo-2-methyl-2-butene in one-step reactions. Their acylations with acetic acid–trifluoroacetic anhydride or N-methylformanilide–phosphoryl chloride were studied.

  甲氧基取代的 2-异丙烯基-2,3-二氢苯并呋喃是由甲氧基取代的苯酚和 1,4-二溴-2-甲基-2-丁烯通过一步反应制备的。研究了它们与乙酸-三氟乙酸酐或 N-甲基甲酰基苯胺-磷酰氯的酰化反应。