二叔丁基(4-甲酰基-6-甲氧基-1,3-亚苯基)二碳酸酯 | 643746-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二叔丁基(4-甲酰基-6-甲氧基-1,3-亚苯基)二碳酸酯
• 英文名称: Tert-butyl [2-formyl-4-methoxy-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]phenyl] carbonate
• CAS: 643746-52-5
• 化学式: C₁₈H₂₄O₈
• 分子量: 368.384
• InChiKey: KZYHQCAMLBFXKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (1R,2S)-2-phenylcyclohexyl vinyl ether 、 二叔丁基(4-甲酰基-6-甲氧基-1,3-亚苯基)二碳酸酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  邻醌甲基化物与手性烯醇醚的非对映选择性 [4+2] 反应：(+)-R-Mimosifoliol 的不对称合成

  摘要：

  报道了邻醌甲基化物 (o-QMs) 的对映选择性 [4+2] 环加成反应的第一个例子。它们与反式-2-苯基-1-环己醇衍生的乙烯基醚环加成产生手性苯并吡喃。该过程提供了获得手性脂肪族苄基碳的途径，并应用于 (+)-R-mimosifoliol 的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822888
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 二叔丁基(4-甲酰基-6-甲氧基-1,3-亚苯基)二碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  An Expeditious Synthesis of (±)-Mimosifoliol Utilizing a Cascade Involving ano-Quinone Methide Intermediate

  摘要：

  已报道了一种有效的 (±)-mimosifoliol 合成方法。关键转化涉及多米诺序列，生成邻醌甲烷，随后与乙烯基格氏试剂进行 1,4-共轭加成反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-42059

文献信息

• Enantioselective [4 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinone Methides:  Total Synthesis of (+)-Mimosifoliol and Formal Synthesis of (+)-Tolterodine
  作者：Carolyn Selenski、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/jo048703c

  日期：2004.12.1

  The first example of an enantioselective cycloaddition of an o-quinone methide (o-QM) with a chiral enol ether is described along with the total synthesis of (+)-mimosifoliol and the formal synthesis of (+)-tolterodine. These syntheses exemplify a three-component, one-pot benzopyran approach for the construction of chiral benzylic junctions. Cycloadditions of various enol ethers and o-QMs are examined

  描述了邻醌甲基化物（o- QM）与手性烯醇醚的对映选择性环加成的第一个实例，以及（+）-米莫西福尔的全合成和（+）-托特罗定的形式合成。这些合成例证了用于手性苄基连接的三组分一锅苯并吡喃方法。研究了各种烯醇醚和邻-QM的环加成反应，用反式-2-苯基-1-环己醇和2,2-二苯基环戊醇乙烯基醚得到的非对映选择性> 95％。