[2-(1-benzenesulfonyl-3-carboxyindol-2-yl)-1-ethoxycarbonyl-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane | 364078-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-(1-benzenesulfonyl-3-carboxyindol-2-yl)-1-ethoxycarbonyl-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane
• CAS: 364078-95-5
• 化学式: C₃₈H₃₀NO₇PS
• 分子量: 675.698
• InChiKey: UMPUJEJXFRDBPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  119.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(1-benzenesulfonyl-3-carboxyindol-2-yl)-1-ethoxycarbonyl-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane 在 盐酸 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (E)-1-(3-methoxycarbonylindol-2-yl)-2-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Wittig Reagents: Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles and Cyclopent[b]indole

  摘要：

  Treatment of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylenetriphenylphosphorane gave the corresponding ylide. After esterification of the carboxyl group and removal of the benzenesulfonyl group of the ylide, the obtained ylide was reacted with aldehydes to yield alpha,beta -unsaturated ketones, which were converted to pyrrolo[1,2-a]indoles. We also examined the reactivity of the anhydride with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane and (carbethoxyethylidene)triphenylphosphorane.

  DOI：

  10.3987/com-01-9230
• 作为产物：
  描述：

  乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 、 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到[2-(1-benzenesulfonyl-3-carboxyindol-2-yl)-1-ethoxycarbonyl-2-oxoethylidene]triphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with Wittig Reagents: Synthesis of Pyrrolo[1,2-a]indoles and Cyclopent[b]indole

  摘要：

  Treatment of 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with methylenetriphenylphosphorane gave the corresponding ylide. After esterification of the carboxyl group and removal of the benzenesulfonyl group of the ylide, the obtained ylide was reacted with aldehydes to yield alpha,beta -unsaturated ketones, which were converted to pyrrolo[1,2-a]indoles. We also examined the reactivity of the anhydride with (carbethoxymethylene)triphenylphosphorane and (carbethoxyethylidene)triphenylphosphorane.

  DOI：

  10.3987/com-01-9230