(4R)-(4-phenyloxazolidin-3-yl)methylphosphonic acid | 145240-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (4R)-(4-phenyloxazolidin-3-yl)methylphosphonic acid
• 英文别名: (4R)-3-(dimethoxyphosphorylmethyl)-4-phenyl-1,3-oxazolidine
• CAS: 145240-82-0
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₄P
• 分子量: 271.253
• InChiKey: RPABXCVCQURTPO-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.200±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-(4-phenyloxazolidin-3-yl)methylphosphonic acid 在 盐酸 、 叔丁基锂 作用下， 反应 0.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的不对称合成α-氨基膦酸的方法

  摘要：

  描述了一种不对称合成α-氨基膦酸的简单通用方法。使用不同的亲电试剂，以良好的非对映选择性将由R-（-）-苯基甘氨醇一步制备的手性膦酸酯烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60023-0
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 D-苯甘氨醇 、 三甲氧基磷 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(4R)-(4-phenyloxazolidin-3-yl)methylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性地将亚磷酸三甲酯加到手性恶唑烷上非对称合成α-氨基膦酸（1）。

  摘要：

  描述了α-氨基膦酸的简单且一般的不对称合成。该方法涉及将亚磷酸三烷基酯高度选择性地添加到各种手性恶唑烷上。如此获得的具有出色的非对映选择性的草氮磷杂环丁烷在简单的脱保护后以良好的总收率和较高的ee（77-> 97％）提供了相应的（S）-α-取代的氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/jo960020c

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α-Amino Phosphonic Acids by Diastereoselective Addition of Trimethyl Phosphite onto Chiral Oxazolidines¹
  作者：Catherine Maury、Tawfik Gharbaoui、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1021/jo960020c

  日期：1996.1.1

  A simple and general asymmetric synthesis of alpha-amino phosphonic acids is described. The method involves the highly selective addition of trialkyl phosphite onto various chiral oxazolidines. Oxazaphosphorinanes thus obtained with an excellent diastereoselectivity furnish the corresponding (S)-alpha-substituted amino phosphonic acids in good overall yields and high ee (77-->97%) after simple deprotection

  描述了α-氨基膦酸的简单且一般的不对称合成。该方法涉及将亚磷酸三烷基酯高度选择性地添加到各种手性恶唑烷上。如此获得的具有出色的非对映选择性的草氮磷杂环丁烷在简单的脱保护后以良好的总收率和较高的ee（77-> 97％）提供了相应的（S）-α-取代的氨基膦酸。
• A simple and general method for the asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acids
  作者：Catherine Maury、Jacques Royer、Henri-Philippe Husson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60023-0

  日期：1992.10

  A simple and general method for the asymmetric synthesis of α-aminophosphonic acids is described. A chiral phosphonate prepared in one step from R-(−)-phenylglycinol was alkylated with good diastereoselectivity using different electrophiles.

  描述了一种不对称合成α-氨基膦酸的简单通用方法。使用不同的亲电试剂，以良好的非对映选择性将由R-（-）-苯基甘氨醇一步制备的手性膦酸酯烷基化。