(1R,2R,3R)-3-formyloxy-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid lactone | 180324-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (1R,2R,3R)-3-formyloxy-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid lactone
• CAS: 180324-31-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₅
• 分子量: 276.289
• InChiKey: UKLJNPNAPLPLTJ-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.44
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3R)-3-formyloxy-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid lactone 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 20.5h， 生成 (1R,2S)-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1,2-dimethyl-3-oxocyclopentane-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309
• 作为产物：
  描述：

  ethyl-1-methyl-2-oxocyclopentane-1-carboxylate 在 氢氧化钾 、 potassium hydrogensulfate 、 双氧水 、 magnesium 、 乙硫醇钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1R,2R,3R)-3-formyloxy-2-hydroxy-2-(2-hydroxy-5-methylphenyl)-1-methylcyclopentane-1-carboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  Bryophyte Constituents; 6: Synthesis of Herbertene-Derived Sesquiterpenes from Herberta adunca

  摘要：

  高效全合成法被描述为从Herberta adunca中获得的消旋倍半萜烯herbertenolide（2）、α-herbertenol（3）和β-herbertenol（4）。外消旋体-herbertenolide（[+]-2）由手性纯的（-）-乙基（1R）-1-甲基-2-氧代环戊烷羧酸乙酯（9）制备，该物质通过面包酵母还原乙基2-氧代环戊烷羧酸乙酯（19）获得。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4309