(4S,5S)-1,3-bis(2-cyclohexylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1273587-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (4S,5S)-1,3-bis(2-cyclohexylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• CAS: 1273587-51-1
• 化学式: BF₄*C₃₉H₄₃N₂
• 分子量: 626.588
• InChiKey: DPTWRAFQCBXHEF-JBMWTVJCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.76
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸 、 ammonium tetrafluoroborate 、 在 原甲酸三乙酯 作用下， 反应 24.0h， 生成 (4S,5S)-1,3-bis(2-cyclohexylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  乙烯基芳烃的催化不对称加氢烯基化：底物和手性N-杂环碳烯配体的电子效应

  摘要：

  乙烯基芳烃与末端烯烃的不对称尾到尾交叉氢化烯基化反应是通过催化带有手性N-杂环卡宾（NHC）的NiH配合物实现的。该反应提供了具有高对映选择性（最高94％ee）和化学选择性（交叉/均产物比：最高99：1）的支链宝石-二取代烯烃 。NHC配体的乙烯基芳烃和N-芳基上的取代基的电子效应（但不是π，π堆积机制）有助于空间效应并影响交叉氢化烯基化的结果。

  DOI：

  10.1002/anie.201411882
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 3-methyl-5-phenyl-2,4-pentadienoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (4S,5S)-1,3-bis(2-cyclohexylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 copper(l) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到methyl (Z,5R)-5-[dimethyl(phenyl)silyl]-3-methyl-5-phenylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  NHC-Cu 催化的甲硅烷基共轭物添加到无环和环状二烯酮和二烯酸酯中。含羰基烯丙基硅烷的高效位点、非对映和对映选择性合成

  摘要：

  公开了苯基二甲基甲硅烷基单元向无环和环状二烯酮和二烯酸酯的有效和高度非对映选择性和对映选择性共轭加成。C-Si 键形成反应由 2.0-2.5 mol% 的手性单齿 N-杂环卡宾的铜配合物催化；必需的试剂 PhMe 2 Si–B(pin) 可在市场上买到或很容易制备。转化以高达 98% 的产率和 >99:1 的对映体比例生成烯丙基硅烷，并以完全的 1,4-选择性进行，除非二烯酮或二烯酸酯带有与羰基共轭的三取代烯烃；在后一种情况下，只能获得 1,6-加成产物，Z选择性高达 >98% 。

  DOI：

  10.1021/om300790t