咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯 | 139183-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯
• 中文别名: 咪唑[1,5-A]吡啶-6-甲酸甲酯
• 英文名称: methyl imidazo[1,5-a]pyridine-6-carboxylate
• CAS: 139183-89-4
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD23102989
• 分子量: 176.175
• InChiKey: MUBQQJSSJDOSKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以29.7%的产率得到imidazo[1,5-a]pyridine-6-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVE, AND PREPARATION METHOD THEREFOR, AND MEDICAL USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉ DE BENZIMIDAZOLE, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION MÉDICALE
  [ZH] 一种苯并咪唑类衍生物及其制备方法和医药用途

  摘要：

  一种涉及式(I)的化合物、其制备方法及其在医药上的应用。具体而言，一种涉及式(I)的化合物或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐。这些化合物是胰高血糖样肽-1受体（GLP-1R）的激动剂，还涉及包含这些化合物的药物组合物以及使用该化合物治疗糖尿病等疾病的药物中的用途。

  公开号：

  WO2022068772A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-formylaminomethylnicotinate 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到咪唑并[1,5-a]吡啶-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  新型5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂。I.构象受限的稠合咪唑衍生物的合成和构效关系。

  摘要：

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力

  DOI：

  10.1248/cpb.44.991

文献信息

• Novel 5-Hydroxytryptamine (5-HT3) Receptor Antagonists. I. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Conformationally Restricted Fused Imidazole Derivatives.
  作者：Mitsuaki OHTA、Takeshi SUZUKI、Tokuo KOIDE、Akira MATSUHISA、Toshio FURUYA、Keiji MIYATA、Isao YANAGISAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.991

  日期：——

  7-tetrahydroimidazo[4,5-c] pyridine and substituted 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole for 4b, 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine for 4c and 5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,5-a]pyridine for 4d as a basic amine part and (2-methoxyphenyl)aminocarbonyl group as an aromatic-carbonyl part). Their activities were then evaluated as an 5-hydroxytryptamine (5-HT3) receptor antagonist which may be useful for

  我们制备了一系列新的构象受限的稠合咪唑衍生物4b，4c和4d（具有4,5,6,7-四氢咪唑并[4,5-c]吡啶和取代的4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑对于4b，对于5c，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,2-a]吡啶为碱性胺部分;对于4b，5,6,7,8-四氢咪唑并[1,5-a]吡啶为碱性胺部分，和（2 -甲氧基苯基）氨基羰基作为芳族羰基部分）。然后将其活性评估为5-羟色胺（5-HT3）受体拮抗剂，该拮抗剂可用于治疗肠易激综合症（IBS）以及与癌症化学疗法相关的恶心和呕吐。最有效的化合物是该系列中的N-（2-甲氧基苯基）-4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-羧酰胺14，ID50值为0。在大鼠的von Bezold-Jarisch反射上为32微克/千克，在豚鼠的孤立结肠收缩中IC50值为0.43 microM，分别比恩丹西酮1强十倍和两倍。结构活性关系（SAR）研究表明，14的高效力
• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES, PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF AND THERAPEUTIC USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'IMIDAZOPYRIDINE, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION, ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2012004732A1

  公开（公告）日：2012-01-12

  The invention relates to compounds corresponding to formula (I): R4 NN R1 O R2 R3 (I) 5 6 7 8 in which - R2 and R3 together form, with the carbon atoms of the phenyl nucleus to which they are attached, a 6-membered nitrogenous heterocycle corresponding to one of formula (A), (B) or (C) below: N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc' (A) (B) (C) in which the wavy lines represent the phenyl nucleus to which R2 and R3 are attached. Preparation process and therapeutic use.

  该发明涉及与以下式（I）相对应的化合物：R4 NN R1 O R2 R3（I）其中-R2和R3与它们连接的苯环的碳原子一起形成一个6元杂氮环，该环对应于以下式（A）、（B）或（C）之一：N N O O Ra Ra' N N O Rb Rb' N O Rc Rc'' Rc'（A）（B）（C）其中波浪线代表连接R2和R3的苯环。制备过程和治疗用途。
• [EN] THERAPEUTIC USE OF IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] UTILISATION THÉRAPEUTIQUE DE DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE
  申请人：SANOFI SA

  公开号：WO2013102860A1

  公开（公告）日：2013-07-11

  The invention relates to the use of compounds corresponding to formula (I) in which R2 and R3 together form, with the carbon atoms of the phenyl nucleus to which they are attached, a 6-membered nitrogenous heterocycle corresponding to one of the formulae (A), (B) and (C) in which the wavy lines represent the phenyl nucleus to which R2 and R3 are attached, or of a pharmaceutically acceptable salt thereof, for preparing a medicament for the treatment of bladder cancer.

  该发明涉及使用符合式(I)的化合物，其中R2和R3共同形成与它们附着的苯环的碳原子一起，对应于式(A)、(B)和(C)之一的6元氮杂环，其中波浪线代表R2和R3附着的苯环，或其药学上可接受的盐，用于制备治疗膀胱癌的药物。
• Fused bicyclic-N-bridged-heteroaromatic carboxamides for the treatment of disease
  申请人：Rogers N. Bruce

  公开号：US20050215584A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The invention provides compounds of Formula I: These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals to treat conditions or diseases in which α7 is known to be involved.

  本发明提供了I式化合物：这些化合物可以是药物盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物形式，并且可用于制药，以治疗已知α7参与的疾病或病症。
• Enzyme modulators and treatments
  申请人：Flynn L. Daniel

  公开号：US20070078121A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  Novel compounds and methods of using those compounds for the treatment of inflammatory conditions, immunological disorders, hyperproliferative diseases, cancer, and diseases characterized by hyper-vascularization are provided. In a preferred embodiment, modulation of the activation state of kinases, including p38 kinase protein, abl kinase protein, bcr-abl kinase protein, braf kinase protein, VEGFR kinase protein, or PDGFR kinase protein, comprises the step of contacting said kinase protein with the novel compounds.

  提供了新型化合物及其使用方法，用于治疗炎症性疾病、免疫性疾病、过度增生性疾病、癌症以及以高血管化为特征的疾病。在一种优选实施方式中，调节激酶的激活状态，包括p38激酶蛋白、abl激酶蛋白、bcr-abl激酶蛋白、braf激酶蛋白、VEGFR激酶蛋白或PDGFR激酶蛋白，包括将该激酶蛋白与新型化合物接触的步骤。