4-(methylthiomethyl)benzonitrile | 168028-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylthiomethyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(methylsulfanyl-methyl)-benzonitrile；4-Methylmercaptomethyl-benzoesaeure-nitril；4-(Methylmercapto-methyl)-benzonitril；4-[(Methylsulfanyl)methyl]benzonitrile；4-(methylsulfanylmethyl)benzonitrile
• CAS: 168028-51-1
• 化学式: C₉H₉NS
• mdl: MFCD11858025
• 分子量: 163.243
• InChiKey: HBUUNKROVWMKDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  178 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthiomethyl)benzonitrile 在 jones reagent 、 三甲基铝 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 48.08h， 生成 (S)-4-(methylsulfinylmethyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Biotransformation of organic sulfides. Part 6. Formation of chiral para-substituted benzyl methyl sulfoxides by Helminthosporium species NRRL 4671

  摘要：

  The fungus Helminthosporium species NRRL 4671 has been used for the biotransformation of a series of para-substituted benzyl sulfides with substituent groups consisting of trifluoromethyl, halo, hydroxy, methoxy, acetoxy, nitro, cyano, amino, acetamido, acyl and carboxylic acid units. In all cases, sulfoxide formation occurred in good yield and with predominant (S) chirality at the sulfur position. A minor amount of sulfone product was also obtained from the halo- and methoxy-substituted substrates.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00199-y
• 作为产物：
  描述：

  对氰基氯苄 、 sodium thiomethoxide 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(methylthiomethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  有机硫化物的生物转化——VII。蠕孢子虫种NRRL 4671进行硫氧化的预测模型

  摘要：

  蠕虫孢子菌种NRRL 4671将多种前手性硫化物转化为相应的手性亚砜，其中大多数在硫原子上具有（S）构型。描述了通过使用蠕虫属物种对相应的硫化物进行生物转化而形成一系列的手性环戊基烷基，环己基烷基，苄基烷基和甲基烷基亚砜。对超过90种此类生物转化的分析导致开发了基于限制性空间描述符的模型，该模型已用于合理化这些反应，并被提议作为蠕虫孢子催化的硫氧化作用的预测因子。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00006-2

文献信息

• Inhibitors of c-Jun N-terminal kinases
  申请人：Liu Gang

  公开号：US20060173050A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  The present invention relates to compounds that are inhibitors of c-jun N-terminal kinase 1, 2, or 3 (JNK1, JNK2, or JNK3), compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the activation of JNK1, JNK2 and JNK3.

  本发明涉及作为c-jun N-末端激酶1、2或3（JNK1、JNK2或JNK3）抑制剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及这些化合物在预防或治疗由JNK1、JNK2和JNK3激活调控的疾病中的用途。
• Pyrimidine derivatives as ghrelin receptor modulators
  申请人：Kosogof Christi

  公开号：US20050070712A1

  公开（公告）日：2005-03-31

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by ghrelin including anorexia, cancer cachexia, eating disorders, age-related decline in body composition, weight gain, obesity, and diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或者其治疗上适宜的盐或前药，该化合物的制备、含有该化合物的组合物以及在预防或治疗由生长激素释放素调节的疾病中使用该化合物，包括厌食症、癌症恶病质、进食障碍、与年龄相关的身体组成下降、体重增加、肥胖和糖尿病。
• Diaminopyrimidine derivatives as growth hormone secrectgogue receptor (GHS-R) antagonists
  申请人：Kosogof Christi

  公开号：US20050171131A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The present invention is related to compounds of formula (I), or a therapeutically suitable salt or prodrug thereof, the preparation of the compounds, compositions containing the compounds and the use of the compounds in the prevention or treatment of disorders regulated by the action of ghrelin receptor, including Prader-Willi syndrome, eating disorder, weight gain, weight-loss maintainance following diet and exercise, obesity, and disorders associated with obesity such as noninsulin dependent diabetes mellitus.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其治疗上适用的盐或前药，所述化合物的制备，含有所述化合物的组合物以及在预防或治疗由胃泌素受体调节的疾病中使用所述化合物，包括普拉德-威利综合征、进食障碍、体重增加、饮食和锻炼后体重减轻维持、肥胖，以及与肥胖相关的疾病，如非胰岛素依赖型糖尿病。
• Kinetics and Mechanism of Oxirane Formation by Darzens Condensation of Ketones: Quantification of the Electrophilicities of Ketones
  作者：Zhen Li、Harish Jangra、Quan Chen、Peter Mayer、Armin R. Ofial、Hendrik Zipse、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/jacs.8b01657

  日期：2018.4.25

  The kinetics of epoxide formation by Darzens condensation of aliphatic ketones 1 with arylsulfonyl-substituted chloromethyl anions 2 (ArSO2CHCl-) have been determined photometrically in DMSO solution at 20 °C. The reactions proceed via nucleophilic attack of the carbanions at the carbonyl group to give intermediate halohydrin anions 4, which subsequently cyclize with formation of the oxiranes 3. Protonation

  脂肪族酮 1 与芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 (ArSO2CHCl-) 的 Darzens 缩合形成环氧化物的动力学已在 20 °C 的 DMSO 溶液中通过光度计确定。反应通过羰基上的碳负离子的亲核攻击进行，得到中间体卤代醇阴离子 4，随后环化形成环氧乙烷 3。在低温下在 THF 溶液中获得的反应混合物的质子化允许中间体被捕获，并且相应的卤代醇 4-H 待分离。交叉实验，即在再生芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的捕集剂存在下卤代醇 4-H 的去质子化，提供了中间体的反向 (k-CC) 和闭环 (krc) 反应的相对速率. 动力学数据 (k2exptl) 与分裂比 (k-CC/krc) 的组合给出了碳负离子 2 攻击酮 1 的二阶速率常数 kCC。这些 kCC 值和先前报道的反应性参数 N 和芳基磺酰基取代的氯甲基阴离子 2 的 sN 允许我们使用线性自由能关系 log k2(20 °C)
• [EN] OXADIAZOLE COMPOUND AND USE AS PESTICIDE<br/>[FR] COMPOSÉ D'OXADIAZOLE ET SON UTILISATION COMME PESTICIDE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2017213252A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides a compound having excellent control efficacies against pests. Specifically, the present invention provides a compound represented by formula (I): (wherein: A is a single bond, etc.; m is any one integer of 0 to 3; X is a single bond, a CR4R5, a NR6, or an oxygen atom; R2, R3, R4, and R5 are independently of each other a hydrogen atom, etc.; R6 is a hydrogen atom, etc.; n is 0, 1, or 2; Q is an oxygen atom, a NR7, a N-CN, a N-NO2, etc.; R7 is a hydrogen atom, etc.; G is a benzene ring, etc.; Y is a CR8R9R10, etc.; and R8, R9, and R10 are independently of each other a hydrogen atom, etc.) having excellent control efficacies against pests.

  本发明提供了一种对害虫具有优异控制效果的化合物。具体而言，本发明提供了一种由式(I)表示的化合物：（其中：A是一个单键，等等；m是0到3之间的任意整数；X是一个单键，一个CR4R5，一个NR6或一个氧原子；R2、R3、R4和R5分别独立地是氢原子，等等；R6是氢原子，等等；n是0、1或2；Q是一个氧原子，一个NR7，一个N-CN，一个N-NO2等；R7是氢原子，等等；G是苯环，等等；Y是一个CR8R9R10，等等；R8、R9和R10分别独立地是氢原子，等等）具有优异的害虫控制效果。