tert-butyl (9,10-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate | 960619-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: tert-butyl (9,10-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-(9,10-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydrobenzo[g]isochromen-3-yl)acetate
• CAS: 960619-99-2
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: MWXUUWOMZOTEBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  150.8-151.5 °C
• 沸点：
  590.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (9,10-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 甲酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 tert-butyl 3-acetyloxy-4-[5-(methoxymethoxy)-3,4-dioxonaphthalen-2-yl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-nanaomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97504-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1,8-dihydroxy-2-(methoxycarbonyl)-3-naphthylacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (9,10-dihydroxy-1-oxo-3,4-dihydro-1H-benzo[g]isochromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-nanaomycin A

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97504-x

文献信息

• First Chemical Synthesis of the Antiviral Agents S2502 and S2507
  作者：Karsten Krohn、Krisztina Vukics

  DOI：10.1055/s-2007-983873

  日期：2007.9

  The first chemical synthesis of S2502 and S2507, highly active antiviral, bioengineered fermentation products, has been achieved using a biomimetic approach. Key steps of the synthesis involved addition of the dianion of acetylacetone to isochromene 10, followed by boron tribromide mediated simultaneous methyl ether cleavage, E/ Z isomerization, cyclization, and transesterification/saponification to

  S2502 和 S2507 是高效抗病毒生物工程发酵产物的首次化学合成，已使用仿生方法实现。合成的关键步骤包括将乙酰丙酮的双阴离子添加到异色烯 10 中，然后是三溴化硼介导的同时甲基醚裂解、E/Z 异构化、环化和酯交换/皂化，得到 S2502 (7) 和 S2507 (8)。在相关反应中，通过用乙酰乙酸甲酯的双阴离子处理异色烯10，然后进行三溴化硼处理，获得类似的酯20和21。