methyl 2-{5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl}acetate | 1419171-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: methyl 2-{5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate；methyl 2-[5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl]acetate
• CAS: 1419171-84-8
• 化学式: C₁₄H₁₂Br₂O₄S₂
• 分子量: 468.187
• InChiKey: DXVHOKFDYOHEQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-{5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl}acetate 在 potassium fluoride 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-{2-[3-(carboxymethyl)-5-(4-methanesulfonylphenyl)thiophen-2-yl]-5-(4-methanesulfonylphenyl)thiophen-3-yl}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO

  摘要：

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。

  公开号：

  WO2013036196A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2-bromothiophen-3-yl)acetate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 [1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(ll) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 methyl 2-{5-bromo-2-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-3-yl}acetate
  参考文献：
  名称：

  阴离子基团之间的不同间距：获得基于噻吩的配体以区分 β-淀粉样蛋白或 Tau 多晶型聚集体的基本化学决定因素

  摘要：

  蛋白质聚集体的积累与许多破坏性神经退行性疾病有关，并且已经提出存在不同的聚集形态型来解释这些疾病报告的异质表型。因此，开发能够区分这些形态类型的分子探针是必不可少的。我们报告了一种阴离子四聚体低聚噻吩化合物，可用于对不同年龄的转基因小鼠中存在的不同形态的 β-淀粉样蛋白或 tau 聚集体进行光谱分配。当沿着共轭噻吩骨架的阴离子取代基之间的间距改变时，配体在光谱上区分聚集形态类型的能力降低，这证实了配体和蛋白质聚集体之间的特定分子相互作用是检测聚集体多态性所必需的。我们的研究结果为开发新的荧光配体提供了结构和功能基础，这些配体可以区分不同形态的蛋白质聚集体。

  DOI：

  10.1002/chem.201500556

文献信息

• [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：BIOCHROMIX PHARMA AB

  公开号：WO2013009259A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  The present invention relates to novel chemical compounds formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five-and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group (-CO-), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1. The compounds are useful in therapy, especially therapy of a mammal suffering from a disease involving misfolded or aggregated forms of proteins.

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。
• NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  申请人：Asberg Peter

  公开号：US20140135322A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to novel chemical compounds formula (I) (C) n —B-(A) m -B—(C) n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five- and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group (—CO—), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R 1 . The compounds are useful in therapy, especially therapy of a mammal suffering from a disease involving misfolded or aggregated forms of proteins.

  本发明涉及新型化合物的公式(I)(C)n-B-(A)m-B-(C)n(I)，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C都是从苯基和五-六元杂环芳香环中独立选择的，对于末端环B或C，还可以从具有七到十个环成员的双环杂环融合环中选择，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）所取代，至少两个环A到C被取代为一个或两个基团R，每个环A到C还可以选择地被取代为一个或两个基团R1。这些化合物在治疗方面有用，特别是治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的哺乳动物疾病。
• US9359311B2
  申请人：——

  公开号：US9359311B2

  公开（公告）日：2016-06-07