[(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-methoxyimidazol-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate | 220766-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: [(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-methoxyimidazol-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 220766-19-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N₃O₇
• 分子量: 355.348
• InChiKey: VWQGMKWSQSAFQS-OUCADQQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-methoxyimidazol-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate 在 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N-[3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxo-1H-imidazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型2'-脱氧胞苷类似物在三螺旋形成寡核苷酸中作为质子化胞嘧啶的pH依赖性替代物

  摘要：

  合成了氨基三唑和氨基咪唑2'-脱氧核苷1和2的N-乙酰基衍生物1a和2a作为三螺旋形成寡核苷酸中质子化2'-脱氧胞苷的潜在替代物，用于以pH无关的方式识别DNA双链体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02485-x
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(2R,3S,5R)-5-(4-acetamido-2-methoxyimidazol-1-yl)-3-acetyloxyoxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  新型2'-脱氧胞苷类似物在三螺旋形成寡核苷酸中作为质子化胞嘧啶的pH依赖性替代物

  摘要：

  合成了氨基三唑和氨基咪唑2'-脱氧核苷1和2的N-乙酰基衍生物1a和2a作为三螺旋形成寡核苷酸中质子化2'-脱氧胞苷的潜在替代物，用于以pH无关的方式识别DNA双链体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02485-x