2-methoxy-5-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde | 124432-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-5-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde
• 英文别名: 2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 124432-66-2
• 化学式: C₈H₆F₃NO₂
• 分子量: 205.136
• InChiKey: DUKUCHVAXRNGDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxy-5-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde 、 (2S,3R,4S,5S)-ethyl 4-amino-3-(tert-butyl)-1-(cyclohexanecarbonyl)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylate 在 sodium cyanoborohydride 、 lithium hydrochloride monohydrate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到(2S,3R,4S,5S)-3-(tert-butyl)-1-(cyclohexanecarbonyl)-4-(((2-methoxy-5-(trifluoromethyl)pyridin-3-yl)methyl)amino)-5-phenylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  CFTR 4-氨基吡咯烷-2-羧酸校正剂治疗囊性纤维化的发现和 SAR

  摘要：

  囊性纤维化 (CF) 是一种常染色体隐性遗传病，由CFTR基因的两个拷贝上的突变引起。CFTR 蛋白 (F508del-CFTR) 的 508 位苯丙氨酸缺失是 CF 患者中最常见的突变。目前，最有效的 CF 治疗使用 CFTR 校正剂和增强剂的双重或三重组合。在三联疗法中，使用了两个校正剂（C1 和 C2）和一个增强剂。在这里，我们描述了 CFTR 的一系列 4-氨基吡咯烷-2-羧酸 C2 校正剂的 SAR 的识别和探索，这些校正剂将与我们现有的 C1 校正剂系列一起用于治疗 CF。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.128843
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-甲氧基-5-三氟甲基吡啶 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 正己烷 为溶剂， 生成 2-methoxy-5-(trifluoromethyl)nicotinaldehyde
  参考文献：
  名称：

  N-cyanomethyl-2-pyridinone insecticides

  摘要：

  N-氰甲基-2-吡啶酮通过碱金属取代的2-吡啶酸盐与单卤代乙腈反应制备，并发现具有杀虫性能。碱金属取代的2-吡啶酸盐可以事先形成，或者从相应的2-卤代吡啶或2-吡啶醇在反应介质中制备。例如，N-氰甲基-3-氟-5-(三氟甲基)-2-吡啶酮是由2,3-二氟-5-(三氟甲基)吡啶制备的，并发现在接触和系统性上都可以控制星花叶蝉。

  公开号：

  US04931452A1

文献信息

• Substituted Pyrrolidines and Methods of Use
  申请人：AbbVie S.à.r.l.

  公开号：US20180099931A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  The invention discloses compounds of Formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 2A , R 3 , R 3A , R 4 , R 4A , and R 5 are as defined herein. The present invention relates to compounds and their use in the treatment of cystic fibrosis, methods for their production, pharmaceutical compositions comprising the same, and methods of treating cystic fibrosis by administering a compound of the invention.

  该发明公开了式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 2A ，R 3 ，R 3A ，R 4 ，R 4A 和R 5 如本文所定义。本发明涉及化合物及其在囊性纤维化治疗中的应用，其生产方法，包含相同化合物的药物组合物，以及通过给予该发明的化合物来治疗囊性纤维化的方法。
• Synthesis, molecular docking analysis and <i>in vitro</i> evaluation of new heterocyclic hybrids of 4-aza-podophyllotoxin as potent cytotoxic agents
  作者：Ha Thanh Nguyen、Ket Tran Van、Hai Pham-The、Julien Braire、Phuong Hoang Thi、Tuan Anh Nguyen、Quynh Giang Nguyen Thi、Tuyet Anh Dang Thi、Giang Le-Nhat-Thuy、Tu Anh Le Thi、Doan Vu Ngoc、Tuyen Nguyen Van

  DOI：10.1039/d3ra07396c

  日期：——

  approaches to novel heterocyclic hybrid compounds of 4-azapodophyllotoxin were investigated. The obtained products were characterized by infrared spectroscopy, nuclear magnetic resonance spectroscopy, and high-resolution mass spectrometry. MTT protocol was then performed to examine the cytotoxic activity of these products against KB, HepG2, A549, MCF7, and Hek-293 cell lines. The cytotoxic assessment indicated

  研究了 4-氮杂鬼臼毒素新型杂环杂化化合物的两种不同合成方法。通过红外光谱、核磁共振波谱和高分辨率质谱对所得产物进行了表征。然后进行 MTT 方案来检查这些产品对 KB、HepG2、A549、MCF7 和 Hek-293 细胞系的细胞毒活性。细胞毒性评估表明，所有产品对所有测试的癌细胞系均表现出中度至高度的细胞毒性。含有 2-甲氧基吡啶-4-基团的最活性化合物13k对 KB、A549 和 HepG2 细胞系表现出选择性细胞毒性，IC 50值范围为 0.23 至 0.27 μM，效力高出 5 至 10 倍高于阳性对照玫瑰树碱。与其他癌细胞系相比，化合物13a (HetAr = thiophen-3-yl) 和13d (HetAr = 5-bromofuran-2-yl) 对 A549 和 HepG2 癌细胞系表现出高细胞毒性选择性，对正常 Hek 表现出低毒性-293细胞系。进行分子对接研究
• US4931452A
  申请人：——

  公开号：US4931452A

  公开（公告）日：1990-06-05
• WO1989004301A1
  申请人：——

  公开号：WO1989004301A1

  公开（公告）日：1989-05-18