2-allyl-6-nitroaniline | 154490-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-6-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-6-prop-2-enylaniline
• CAS: 154490-95-6
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD13562932
• 分子量: 178.191
• InChiKey: SBCUCTGDLIUQRC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-6-nitroaniline 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以80%的产率得到2-烯丙基-6-氨基苯胺
  参考文献：
  名称：

  使用BF3-Et 2 O催化的氨基-claisen重排，可轻松合成霉酚酸的苯并咪唑类似物。

  摘要：

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91811-2
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-Nitrophenyl)-N-prop-2-enylamine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以57%的产率得到2-allyl-6-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements

  摘要：

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4434

文献信息

• Boron Trifluoride-Diethyl Ether Complex Catalyzed Aromatic Amino-Claisen Rearrangements
  作者：Wayne K. Anderson、Gaifa Lai

  DOI：10.1055/s-1995-4434

  日期：1995.10

  Boron trifluoride-diethyl ether complex (BF3⋅OEt2) was demonstrated to be an efficient catalyst for the amino-Claisen rearrangements of various aromatic N-allylamines into the corresponding o-allylamines in moderate yields.

  研究证明，三氟化硼二乙基醚络合物（BF3⋅OEt2）是一种高效催化剂，能以中等产率将各种芳香族 N-烯丙基胺氨基-克莱森重排为相应的邻烯丙基胺。
• 2-Phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles: Orally active inhibitors of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor
  作者：Jeffrey C. Pelletier、Murty Chengalvala、Josh Cottom、Irene Feingold、Lloyd Garrick、Daniel Green、Diane Hauze、Christine Huselton、James Jetter、Wenling Kao

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.05.024

  日期：2008.7.1

  Antagonism of the gonadotropin releasing hormone (GnRH) receptor has shown positive clinical results in numerous reproductive tissue disorders such as endometriosis, prostate cancer and others. Traditional therapy has been limited to peptide agonists and antagonists. Recently, small molecule GnRH antagonists have emerged as potentially new treatments. This article describes the discovery of 2-phenyl-4-piperazinylbenzimidazoles as small molecule GnRH antagonists with nanomolar potency in in vitro binding and functional assays, excellent bioavailability (rat % F > 70) and demonstrated oral activity in a rat model having shown significant serum leuteinizing hormone (LH) suppression. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US4512929A
  申请人：——

  公开号：US4512929A

  公开（公告）日：1985-04-23
• US4847367A
  申请人：——

  公开号：US4847367A

  公开（公告）日：1989-07-11
• A concise synthesis of a benzimidazole analogue of mycophenolic acid using a BF3-Et2O catalyzed amino-claisen rearrangement.
  作者：Gaifa Lai、Wayne K. Anderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91811-2

  日期：1993.10

  A nine-step synthesis of the benzimidazole analogue, 2, of mycophenolic acid is reported involving both the BF3-Et2O catalysed aromatic amino- and the ortho ester Claisen rearrangements as key steps.

  据报道，霉菌酚酸的苯并咪唑类似物2的九步合成涉及BF 3 -Et 2 O催化的芳族氨基-和原酸酯Claisen重排，这是关键步骤。