4-(3''-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine | 871335-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-(3''-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-(3-nitrophenyl)-2,2’-bipyridine；4-(3-nitrophenyl)-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 871335-41-0
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: YXWHTMHFCZOQEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3''-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical evaluations of fluorescent quaternary bipyridyl-1,8-naphthalimide conjugates as nucleic acid targeting agents

  摘要：

  A family of organic molecules containing the DNA intercalating chromophores, 4-nitro- and 4-amino 1,8-naphthalimide, conjugated to a diquat derivative by an 'orthogonal' phenyl spacer have been prepared and characterised. Their binding interactions with double-stranded DNA were studied by a variety of spectroscopic techniques. These charged organic compounds are found to exhibit excellent binding affinities to DNA with binding constants comparable to those exhibited by metal complexes.

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.638381
• 作为产物：
  描述：

  4-(3-nitrophenyl)-2-oxobut-3-enoic acid 在 ammonium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(3''-nitrophenyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  基于钌（II）的4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺共轭物的合成，表征和生物学分析。

  摘要：

  我们报告了四个DNA结合钌（II）聚吡啶基4-硝基和4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺缀合物的合成，光物理特性和生物学评估。将1,8-萘二甲酰亚胺与联吡啶配体连接的环上的间位排列会产生裂口，其结果使复合物的形状与DNA互补。我们已经证明，每种复合物均具有水溶性和独特的光物理性质，可通过各种基态和激发态滴定来探究其与DNA相互作用的性质。此外，通过改变辅助配体，我们还证明了它们充当DNA光切割剂的能力，其中发现所有化合物都能高效切割超螺旋DNA。详细的细胞摄取实验表明，缀合物在HeLa细胞的细胞质和细胞核中积累，显示出特征性的红色金属到配体的电荷转移发射，并且在450 nm照射下在细胞内也显示出光活化的细胞毒性。1,8-萘二甲酰亚胺部分相对于Ru（II）中心的间位和对位排列之间的比较表明，在间位排列的情况下，DNA结合增加。然而，与它们的4-硝基衍生物相比，联吡啶–4-氨基-1,8-萘二甲酰亚胺结合物显示出更高的光毒性。1

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c01395

文献信息

• Photo-controllable tristability of a dithiolato-bipyridine-Pt(ii) complex molecule containing two azobenzene moieties
  作者：Ryota Sakamoto、Masaki Murata、Shoko Kume、Hidekazu Sampei、Manabu Sugimoto、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1039/b415293j

  日期：——

  A new platinum complex with both an azo-bound dithiolato ligand and an azobenzene-bound bipyridine ligand exhibits tristability reversibly controllable using different energy lights.

  一种新型铂配合物，同时含有一个偶氮键联的二硫醇盐配体和一个偶氮苯联的双吡啶配体，可通过不同能量光的控制实现可逆的三稳态转换。
• Photophysical and biological investigation of novel luminescent Ru(ii)-polypyridyl-1,8-naphthalimide Tröger's bases as cellular imaging agents
  作者：Robert B. P. Elmes、Marialuisa Erby、Sandra A. Bright、D. Clive Williams、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/c2cc17274g

  日期：——

  The synthesis and photophysical properties of 1 and 2, two Ru(II)-polypyridyl based-1,8-naphthalimide Tröger's bases, are described; these were found to stabilize double stranded DNA, undergo rapid cellular uptake, displaying good luminescence without affecting cell viability even after 24 hours of incubation.

  描述了两种 Ru(II)-聚吡啶基 1,8-萘二甲酰亚胺 Tröger 碱 1 和 2 的合成和光物理性质；研究发现它们可以稳定双链 DNA，快速被细胞吸收，即使在孵育 24 小时后也能显示良好的发光而不影响细胞活力。
• Functionalisation of gold nanoparticles with ruthenium(<scp>ii</scp>) polypyridyl complexes for their application in cellular imaging
  作者：Sandra Estalayo-Adrián、Gavin J. McManus、Hannah L. Dalton、Aramballi J. Savyasachi、John M. Kelly、Thorfinnur Gunnlaugsson

  DOI：10.1039/d0dt02754e

  日期：——

  that combine the advantageous properties of both moieties. Both free complexes show the attractive photophysical properties of Ru(II) polypyridyl complexes and a rapid cellular uptake in HeLa cervical cancer cells. However, their corresponding gold conjugates displayed lower quantum yields than those determined for the free complexes presumed to be due to an energy transfer quenching of the Ru(II) luminescence

  合成并表征了两个新的双核Ru（II）聚吡啶基配合物，它们包含烷基二硫官能化的联吡啶基配体和1,10-菲咯啉（phen）或1,4,5,8-四氮杂菲（TAP）作为辅助配体。它们附着在金纳米颗粒（AuNPs，平均直径约2.5 nm）的表面上，导致形成了两种新的水溶性Ru（II）-Au​​NP共轭物，它们结合了两个部分的有利特性。两种游离配合物均显示出Ru（II）多吡啶基复合物和HeLa宫颈癌细胞的快速细胞摄取。然而，它们对应的金共轭物显示出的量子产率低于为游离络合物所确定的量子产率，推测这是由于通过与金表面的相互作用使Ru（II）发光的能量转移猝灭。尽管它们的发光减弱，但共聚焦荧光显微镜研究表明，Ru（II）-Au​​NP共轭物已成功内化到HeLa细胞中，并且在孵育24小时后比其游离的复杂复合物具有更好的耐受性，这使其成为生物成像应用的潜在发光纳米材料。