N'-(1-ethylpiperidin-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 574717-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-ethylpiperidin-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(1-ethylpiperidin-4-ylidene)amino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 574717-86-5
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₂S
• 分子量: 295.406
• InChiKey: GDVHSCSLMDITDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  433.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-ethylpiperidin-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 、 4-methoxyphenyl nonaflate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 lithium chloride 、 lithium tert-butoxide 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-ethyl-4-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲苯磺酰hydr与芳基壬二酸酯的交叉偶联反应合成多取代烯烃

  摘要：

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol102884g
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 对甲苯磺酰肼 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N'-(1-ethylpiperidin-4-ylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一种烯基硼酸频哪醇酯的制备方法

  摘要：

  本发明提供一种烯基硼酸频哪醇酯的通用制备方法，以脂肪酮为原料，首先与对甲苯磺酰肼反应生成对甲苯磺酰腙，腙再与格氏试剂反应生成中间体烯基氯化镁，烯基氯化镁再与甲氧基硼酸频哪醇酯（异丙氧基硼酸频哪醇酯）反应制备烯基硼酸频哪醇酯。该合成路线反应条件温和，收率高，通用性好。

  公开号：

  CN109485666A

文献信息

• Straightforward Synthesis of Ethers: Metal-Free Reductive Coupling of Tosylhydrazones with Alcohols or Phenols
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/anie.201001704

  日期：——

  Ethers made easy: Heating a solution containing a tosylhydrazone and either a phenol or an alcohol in the presence of K2CO3 leads to the corresponding ethers (see scheme; MW=microwave, Ts=tosyl). The reaction is fairly general for the preparation of aryl alkyl and alkyl alkyl ethers, and represents a new method for the reductive etherification of carbonyl compounds.

  醚变得容易：在K 2 CO 3存在下加热含有甲苯磺酰s和苯酚或醇的溶液会生成相应的醚（参见方案； MW =微波，Ts =甲苯磺酰基）。该反应对于制备芳基烷基和烷基烷基醚是相当普遍的，并且代表了一种用于羰基化合物的还原醚化的新方法。
• Synthesis of Polysubstituted Olefins by Pd-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Tosylhydrazones and Aryl Nonaflates
  作者：José Barluenga、Lucía Florentino、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1021/ol102884g

  日期：2011.2.4

  are employed as electrophiles in the Pd-catalyzed cross-coupling with tosylhydrazones affording di-, tri-, and tetrasubstituted olefins. Fine tunning of the reaction conditions are required to accomplish the coupling successfully, including the addition of LiCl and the presence of small amounts of water. Under the optimized conditions, the reactions proceed with high yield and also high stereoselectivity

  芳基壬酸酯被用作亲电试剂，在钯催化的与甲苯磺酰azo的交叉偶联中得到二，三和四取代的烯烃。要成功完成偶联，需要对反应条件进行微调，包括添加LiCl和存在少量水。在最佳条件下，取决于偶联配偶体的性质，反应以高收率和高立体选择性进行。
• 一种烯基硼酸频哪醇酯的制备方法
  申请人：中昊（大连）化工研究设计院有限公司

  公开号：CN109485666A

  公开（公告）日：2019-03-19

  本发明提供一种烯基硼酸频哪醇酯的通用制备方法，以脂肪酮为原料，首先与对甲苯磺酰肼反应生成对甲苯磺酰腙，腙再与格氏试剂反应生成中间体烯基氯化镁，烯基氯化镁再与甲氧基硼酸频哪醇酯（异丙氧基硼酸频哪醇酯）反应制备烯基硼酸频哪醇酯。该合成路线反应条件温和，收率高，通用性好。