(7S,7aR)-(+)-7-(hydroxymethyl)pyrrolizidin-3-one | 139894-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯里西啶类
• 英文名称: (7S,7aR)-(+)-7-(hydroxymethyl)pyrrolizidin-3-one
• 英文别名: (7S,7aR)-7-(hydroxymethyl)tetrahydro-1H-pyrrolizin-3(2H)-one；(7S,8R)-7-(hydroxymethyl)-1,2,5,6,7,8-hexahydropyrrolizin-3-one
• CAS: 139894-05-6
• 化学式: C₈H₁₃NO₂
• 分子量: 155.197
• InChiKey: JZCPKFCHTAYZQL-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S,7aR)-(+)-7-(hydroxymethyl)pyrrolizidin-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到[(1S,8R)-2,3,5,6,7,8-六氢-1H-吡咯里嗪-1-基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,6R,7S)-5-Methoxy-4-(4-phenylsulfanyl-but-3-ynyl)-4-aza-tricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-3-one 在 platinum(IV) oxide sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (7S,7aR)-(+)-7-(hydroxymethyl)pyrrolizidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用串联非对映选择性酰基亚胺环化和逆向 Diels-Alder 反应序列制备双环生物碱的新方法。(+)-Indolizidine 和 (+)-Laburnine 的合成

  摘要：

  由于手性 γ-羟基内酰胺中的双环 [2.2.1] 庚烯部分，本文描述了一种通过立体控制进行非对映选择性阳离子环化的新方法。非对映选择性反应随后进行 Diels-Alder 环化转化已成功应用于 (+)-吲哚里西啶和 (+)-laburnine (=trachelanthamidine) 的手性合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.2135

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Mannich Cyclization of Hydroxylactams with Acetals: Total Syntheses of (−)-Epilupinine, (−)-Tashiromine, and (−)-Trachelanthamidine
  作者：Dipankar Koley、Yarkali Krishna、Kyatham Srinivas、Afsar Ali Khan、Ruchir Kant

  DOI：10.1002/anie.201407185

  日期：2014.11.24

  cyclization between a hydroxylactam and acetal is described to provide fused, bicyclic alkaloids bearing a bridgehead N atom. Both aliphatic and aromatic substrates were used in this transformation to furnish chiral pyrrolizidinone, indolizidinone, and quinolizidinone derivatives in up to 89 % yield and 97 % ee. The total syntheses of (−)‐epilupinine, (−)‐tashiromine, and (−)‐trachelanthamidine also

  羟基内酰胺和乙缩醛之间的不对称有机催化单锅曼尼希环化反应可提供带有桥头N原子的稠合双环生物碱。脂肪族和芳香族底物均用于该转化中，以高达89％的收率和97％的ee值提供手性吡咯烷酮，吲哚啶酮和喹喔啉酮衍生物。（-）-癫痫素，（-）-tashiromine和（-）-trachelanthamidine的总合成也证明了该方法的普遍性。
• Arai, Yoshitsugu; Kontani, Tohru; Koizumi, Toru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 1, p. 15 - 24
  作者：Arai, Yoshitsugu、Kontani, Tohru、Koizumi, Toru

  DOI：——

  日期：——