5-[(4-ethyl-4-piperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid | 215299-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-ethyl-4-piperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid
• 英文别名: 5-(4-Ethylpiperazin-1-ylsulphonyl)-2-n-propoxybenzoic Acid；5-[(4-ethylpiperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid；5-[(4-Ethyl-1-piperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid；5-(4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoic acid
• CAS: 215299-79-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅S
• 分子量: 356.443
• InChiKey: GMRUUBABZXAQQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(4-ethyl-4-piperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid 在 草酰氯 作用下， 生成 5-(4-Ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl-2-propoxybenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Optimization of Substituted N-3-Benzylimidazoquinazolinone Sulfonamides as Potent and Selective PDE5 Inhibitors

  摘要：

  A previous report from these laboratories identified the N-3-benzylimidazoquinazolinone nucleus as a more selective PDE5 inhibitor template compared to the pyrazolopyrimidine of sildenafil. This paper describes in detail the structure-activity relationships of a set of sulfonamide analogues, several of which are both more potent and more selective PDE5 inhibitors in vitro than sildenafil. The synthesis, in vitro enzyme activity and selectivity, and in vitro functional and preclinical pharmacokinetic assessment of molecules in this series are described.

  DOI：

  10.1021/jm000336j
• 作为产物：
  描述：

  5-((4-ethylpiperazin-1-yl)sulfonyl)-2-propoxybenzoic acid compound with methanesulfonic acid (1:1) 在 sodium hydroxide 、 sodium chloride 作用下， 以 水 、 4-甲基-2-戊酮 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-[(4-ethyl-4-piperazinyl)sulfonyl]-2-propoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3′,5′—monophosphate phosphodiesterase (cGMP PDE5) for the treatment of sexual dysfunction

  摘要：

  化合物的公式（IA）和（IB）或其药理学或兽医学上可接受的盐，或者两者中的任一实体的药理学或兽医学上可接受的溶剂，其中R1是C1到C3烷基，取代为C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基团；（CH2）nHet或（CH2）nAr；R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6分别独立选择自H和C1到C4烷基，可选择地取代为C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成5-或6-成员杂环基团；R7和R8，与它们所连接的氮原子一起形成4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选择地取代为OH，C1到C4烷氧基或CONH2；H是可选择地取代的C-连接的5-或6-成员杂环基团；Ar是可选择地取代的苯基；n为0或1；是在治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等方面有用的有效且选择性的cGMP PDE5抑制剂。

  公开号：

  US06723719B1

文献信息

• Pyrazolopyridopyrimidine inhibitors of cGMP phosphodiesterase
  申请人：——

  公开号：US20020133008A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  Compounds of the formula (I) 1 are useful as inhibitors of cGMP PDE especially Type 5.

  化合物的公式（I）1是cGMP PDE特别是Type 5的抑制剂，具有有效用途。
• Pyrazolopyrimidinones which inhibit type 5 cyclic guanosine 3',5'-monophosphate phosphodiesterase (cGMP-PDE5) for the treatment of sexual dysfunction
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US20040180944A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  1 Compounds of formulae (IA) and (IB) or pharmaceutically or veterinarily acceptable salts thereof, or pharmaceutically or veterinarily acceptable solvates of either entity, wherein R 1 is C 1 to C 3 alkyl substituted with C 3 to C 6 cycloalkyl, CONR 5 R 6 or a N-linked heterocyclic group; (CH 2 ) n Het or (CH 2 ) n Ar, R 2 is C 1 to C 6 alkyl; R 3 is C 1 to C 6 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy; R 4 is SO 2 NR 7 R 8 ; R 5 and R 6 are each independently selected from H and C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with C 1 to C 4 alkoxy, or, together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 5- or 6-membered heterocyclic group; R 7 and R 8 , together with the nitrogen atom to which they are attached, form a 4-R 10 -piperazinyl group; R 10 is H or C 1 to C 4 alkyl optionally substituted with OH, C 1 to C 4 alkoxy or CONH 2 ; Het is an optionally substituted C-linked 5- or 6-membered heterocyclic group; Ar is optionally substituted phenyl; and n is 0 or 1; are potent and selective cGMP PDE5 inhibitors useful in the treatment of, inter alia, male erectile dysfunction and female sexual dysfunction.

  式（IA）和（IB）化合物或其药学上或兽医学上可接受的盐，或者是任一实体的药学上或兽医学上可接受的溶剂化合物，其中R1是C1到C3烷基，其上取代了C3到C6环烷基，CONR5R6或N-连接的杂环基；（CH2）nHet或（ ）nAr，R2是C1到C6烷基；R3是C1到C6烷基，可选地取代了C1到C4烷氧基；R4是SO2NR7R8；R5和R6各自独立地选择自H和C1到C4烷基，可选地取代自C1到C4烷氧基，或者与它们所连接的氮原子一起形成一个5-或6-成员的杂环基；R7和R8与它们所连接的氮原子一起形成一个4-R10-哌嗪基团；R10是H或C1到C4烷基，可选地取代自OH、C1到C4烷氧基或CONH2；Het是可选地取代的C-连接的5-或6-成员的杂环基；Ar是可选地取代的苯基；n为0或1；这些化合物是强效和选择性的cGMP PDE5抑制剂，可用于治疗男性勃起功能障碍和女性性功能障碍等疾病。
• PYRROLOPYRIMIDINONE DERIVATIVES, PROCESS OF PREPARATION AND USE
  申请人：SK Chemicals Co., Ltd.

  公开号：EP1257553B1

  公开（公告）日：2004-05-26
• US6642244B2
  申请人：——

  公开号：US6642244B2

  公开（公告）日：2003-11-04
• US6723719B1
  申请人：——

  公开号：US6723719B1

  公开（公告）日：2004-04-20