ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside | 1130041-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside
• CAS: 1130041-63-2
• 化学式: C₂₅H₂₅NO₇S
• 分子量: 483.542
• InChiKey: PPQPCGYKNOBBLK-TVKFVVNRSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  91.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-O-acetyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-N-phthalimido-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 三乙基硅烷 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 sodium acetate 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.75h， 生成 p-methoxyphenyl (2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1→6)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  二和三糖相关的合成到Ø的-Polysaccharide痢疾杆菌类型8

  摘要：

  使用最近报道的反应条件，以最少的步骤合成了与痢疾志贺氏菌8型的细胞壁O-多糖有关的二糖和三糖片段。立体选择性1,2-顺式糖基化和伯羟基向羧基的后期选择性氧化是合成策略的关键特征。糖基化反应的产率极高，立体选择性高。

  DOI：

  10.1080/07328303.2015.1108424

文献信息

• Concise synthesis of a pentasaccharide repeating unit corresponding to the O-antigen of Escherichia coli O102
  作者：Abhijit Sau、Debashis Dhara、Anup Kumar Misra

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.06.005

  日期：2013.8

  An efficient synthetic strategy has been developed for the synthesis of a pentasaccharide repeating unit of the O-antigen of Escherichia coli O102 strain. The target pentasaccharide 1 has been synthesized using a [2+3] block glycosylation strategy. All glycosylation steps are highly stereoselective and high yielding. Concept of armed-disarmed and orthogonal glycosylation strategies has been applied during the synthesis. The target compound has been synthesized using the minimum number of steps. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.