17β-acetyloxy-1-methyl-2-<(phenylthio)methyl>-5α-androst-1-en-3-one | 127557-42-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-acetyloxy-1-methyl-2-<(phenylthio)methyl>-5α-androst-1-en-3-one
• 英文别名: [(5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-1,10,13-trimethyl-3-oxo-2-(phenylsulfanylmethyl)-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 127557-42-0
• 化学式: C₂₉H₃₈O₃S
• 分子量: 466.685
• InChiKey: IXFOKFGKRLDEQY-CDOADNAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.86
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17β-acetyloxy-1-methyl-2-<(phenylthio)methyl>-5α-androst-1-en-3-one 在 二苯基二硒醚 、 镍 、 亚碘酰苯 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 17β-acetyloxy-1,2-dimethylandrosta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  雄烷系列中环多甲基化甾体的区域选择性合成

  摘要：

  普通前体17β-羟基-1-甲基-5α-雄酮-1-en-3-one（13）的适当保护的衍生物14和20已以区域选择性方式转化为高度甲基化的雄甾烯1,4-二烯- 3,17-二酮衍生物6-8。通过衍生自20的动力学二烯酸锂进行甲基化，可以进入1,4-二甲基化衍生物的歧管，而通过热力学二烯酸或等效物对14进行硫代甲基化，然后由阮内镍促进脱硫，从而得到28。这些烷基化方法的组合成功产生了三甲基化的雄烷烃衍生物34。苯亚硒酸酐（BSA）所介导的中间体脱氢23，28，和34然后提供的1,4-二烯烃24，29，和35短靶分子，两个常规步骤6-8。还描述了通过使13受到BSA促进的氧化而容易地合成有效的芳香酶抑制剂5的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89518-1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 美替诺龙醋酸酯 、 苯硫酚 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到17β-acetyloxy-1-methyl-2-<(phenylthio)methyl>-5α-androst-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  雄烷系列中环多甲基化甾体的区域选择性合成

  摘要：

  普通前体17β-羟基-1-甲基-5α-雄酮-1-en-3-one（13）的适当保护的衍生物14和20已以区域选择性方式转化为高度甲基化的雄甾烯1,4-二烯- 3,17-二酮衍生物6-8。通过衍生自20的动力学二烯酸锂进行甲基化，可以进入1,4-二甲基化衍生物的歧管，而通过热力学二烯酸或等效物对14进行硫代甲基化，然后由阮内镍促进脱硫，从而得到28。这些烷基化方法的组合成功产生了三甲基化的雄烷烃衍生物34。苯亚硒酸酐（BSA）所介导的中间体脱氢23，28，和34然后提供的1,4-二烯烃24，29，和35短靶分子，两个常规步骤6-8。还描述了通过使13受到BSA促进的氧化而容易地合成有效的芳香酶抑制剂5的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89518-1

文献信息

• KUNZER, HERMANN;SAUER, GERHARD;WIECHERT, RUDOLF, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6409-6426
  作者：KUNZER, HERMANN、SAUER, GERHARD、WIECHERT, RUDOLF

  DOI：——

  日期：——