3-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one | 898050-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanylquinazolin-4-one
• CAS: 898050-75-4
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: MEEAZGCRJVYQCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 35.0h， 以79%的产率得到2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  4-(3-Methoxyphenyl)-1-substituted-4H-[1,2,4]triazolo[4,3-a]quinazolin-5- ones: new class of H1-antihistaminic agents

  摘要：

  通过 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮与各种亲电子体的环化反应，合成了一系列 1-取代-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮。起始原料 2-肼基-3-(3-甲氧基苯基)-3H-喹唑啉-4-酮是通过创新路线从 2-甲氧基苯胺合成的。对标题化合物在豚鼠体内的 H1 抗组胺活性进行了测试；所有测试化合物都能显著保护动物免受组胺引起的支气管痉挛。化合物 1-甲基-4-(3-甲氧基苯基)-4H-[1,2,4]三唑并[4,3-a]喹唑啉-5-酮（II）是该系列中活性最强的化合物，其药效（72.76%）高于参考标准马来酸氯苯那敏（71%）。与马来酸氯苯那敏（25%）相比，化合物 II 的镇静作用（10%）可忽略不计。因此，它可以作为一种新的 H1 类抗组胺药的原型分子进行进一步开发。

  DOI：

  10.1691/ph.2008.8670
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-{[(3-methoxyphenyl)carbamothioyl]amino}benzoate 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-2-methylsulfanyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  3-（3-甲氧基苯基）-2-取代的氨基喹唑啉-4（3 H）-ones的合成及镇痛，抗炎活性

  摘要：

  通过使2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（-）的氨基反应，合成了多种新颖的3-（3-甲氧基苯基）-2-取代的氨基喹唑啉-4（3 H）-。 3 H）-具有多种醛和酮的酮。由3-甲氧基苯胺合成起始原料2-肼基-3-（3-甲氧基苯基）-喹唑啉-4（3H）-1。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。在这些化合物2-（1-甲基亚丁基-肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3- ħ -喹唑啉-4-酮（AS3）出现作为镇痛活性最活跃的化合物，而化合物2- （1-乙基亚丙基肼基）-3-（3-甲氧基苯基）-3 H-quinazolin-4-one（AS2）显示了该系列产品中最有效的抗炎活性，并且与参考标准双氯芬酸钠相比，这些化合物的效力中等。有趣的是，与乙酰水杨酸相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9417-z