3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine | 1492680-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(benzenesulfonyl)-5-(2-methoxyphenyl)-3-phenylpyrrolo[2,3-b]pyridine
• CAS: 1492680-57-5
• 化学式: C₂₆H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 440.522
• InChiKey: PHGTWJNGWLONJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diarylazaindoles as DYRK1A Protein Inhibitors for the Treatment of Cognitive Deficiencies Associated with Down's Syndrome and with Alzheimer's Disease

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I′）或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中：X3为F、OH或SH，Y3为F、OH或SH，X1、X2、X4、X5、Y1、Y2、Y4和Y5分别独立地为H、F、Cl、Br、OH或SH，且在X1、X2、X4和X5基团中的1到2个基团不是H，和/或在Y1、Y2、Y4和Y5基团中的1到2个基团不是H。本发明还涉及一种具有结构式（I′）的化合物，用作药物，特别是用于预防和/或治疗与Dyrk1A蛋白功能障碍相关的认知障碍。

  公开号：

  US20150307492A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-碘-7-氮杂吲哚 在 四(三苯基膦)钯 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-phenyl-5-(2-methoxyphenyl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  3,5-Diarylazaindoles as DYRK1A Protein Inhibitors for the Treatment of Cognitive Deficiencies Associated with Down's Syndrome and with Alzheimer's Disease

  摘要：

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I′）或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中：X3为F、OH或SH，Y3为F、OH或SH，X1、X2、X4、X5、Y1、Y2、Y4和Y5分别独立地为H、F、Cl、Br、OH或SH，且在X1、X2、X4和X5基团中的1到2个基团不是H，和/或在Y1、Y2、Y4和Y5基团中的1到2个基团不是H。本发明还涉及一种具有结构式（I′）的化合物，用作药物，特别是用于预防和/或治疗与Dyrk1A蛋白功能障碍相关的认知障碍。

  公开号：

  US20150307492A1

文献信息

• 3,5-Diarylazaindoles as DYRK1A Protein Inhibitors for the Treatment of Cognitive Deficiencies Associated with Down's Syndrome and with Alzheimer's Disease
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE (CNRS)

  公开号：US20150307492A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention relates to a compound of formula (I′) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or hydrate thereof, in which: X 3 is F, OH or SH, Y 3 is F, OH or SH, X 1 , X 2 , X 4 , X 5 , Y 1 , Y 2 , Y 4 and Y 5 are, independently of one another, H, F, Cl, Br, OH or SH, and 1 to 2 groups among the X 1 , X 2 , X 4 and X 5 radicals are other than H and/or 1 to 2 groups among the Y 1 , Y 2 , Y 4 and Y 5 radicals are other than H. The present invention also relates to a compound of formula (I′) for use as a medicament, in particular in the prevention and/or treatment of cognitive disorders associated with a dysfunction of the Dyrk1A protein.

  本发明涉及一种具有以下结构的化合物（I′）或其药学上可接受的盐、溶剂或水合物，其中：X3为F、OH或SH，Y3为F、OH或SH，X1、X2、X4、X5、Y1、Y2、Y4和Y5分别独立地为H、F、Cl、Br、OH或SH，且在X1、X2、X4和X5基团中的1到2个基团不是H，和/或在Y1、Y2、Y4和Y5基团中的1到2个基团不是H。本发明还涉及一种具有结构式（I′）的化合物，用作药物，特别是用于预防和/或治疗与Dyrk1A蛋白功能障碍相关的认知障碍。
• 3,5-diarylazaindoles as DYRK1A protein inhibitors for the treatment of cognitive deficiencies associated with Down's syndrome and with Alzheimer's disease
  申请人：Centre National De La Recherche Scientifique

  公开号：US09447093B2

  公开（公告）日：2016-09-20

  The present invention discloses compositions of novel DYRK1A protein inhibitors based on a 3,5-diarylazaindole motif and their preparation and use as medications in the treatment of cognitive disorders associated with dysfunction of DYRK1A protein, with Down's syndrome and with Alzheimer's disease.

  本发明揭示了基于3,5-二芳基吡嗪啉基团的新型DYRK1A蛋白酶抑制剂的组合物及其制备和用途，用于治疗与DYRK1A蛋白酶功能障碍相关的认知障碍，唐氏综合症和阿尔茨海默病。
• 3,5-DIARYL-AZAINDOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DYRK1A POUR LE TRAITEMENT DES DÉFICIENCES COGNITIVES LIÉES AU SYNDROME DE DOWN ET À LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (CNRS)

  公开号：EP2953947A1

  公开（公告）日：2015-12-16
• US9447093B2
  申请人：——

  公开号：US9447093B2

  公开（公告）日：2016-09-20
• [EN] 3,5-DIARYLAZAINDOLES AS DYRK1A PROTEIN INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF COGNITIVE DEFICIENCES ASSOCIATED WITH DOWN'S SYNDROME AND WITH ALZHEIMER'S DISEASE<br/>[FR] 3,5-DIARYL-AZAINDOLES COMME INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DYRK1A POUR LE TRAITEMENT DES DÉFICIENCES COGNITIVES LIÉES AU SYNDROME DE DOWN ET À LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014096093A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  La présente invention concerne un composé de formule (I') ou un de ses sels, solvates et hydrates pharmaceutiquement acceptables dans laquelle : X3 est F, OH ou SH, Y3 est F, OH ou SH, X1, X2, X4, X5, Υ1, Y2, Y4 et Y5 sont indépendamment les uns des autres H, F, Cl, Br, OH ou SH, et 1 à 2 groupes parmi les radicaux X1, X2, X4 et X5 sont différents de H et/ou 1 à 2 groupes parmi les radicaux Υ1, Y2, Y4 et Y5 sont différents de H. La présente invention concerne également un composé de formule (I') pour son utilisation en tant que médicament, notamment dans la prévention et/ou le traitement des troubles cognitifs liés à un dysfonctionnement de la protéine Dyrk1A.