5-iodo-8-nitroisoquinoline | 401916-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-iodo-8-nitroisoquinoline
• CAS: 401916-13-0
• 化学式: C₉H₅IN₂O₂
• 分子量: 300.055
• InChiKey: ALVIDXJKLLBKAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-8-nitroisoquinoline 在 盐酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5,8-diiodoquinoline
  参考文献：
  名称：

  极性效应控制具有1,4-双自由基拓扑结构的三个等规芳族双自由基的相对反应性

  摘要：

  出乎意料的是，在离子阱碰撞活化解离后，由5-碘-8-硝基喹啉鎓阳离子在气相中形成了5-脱氢喹啉自由基阳离子。该反应涉及硝基的裂解以生成中间体单自由基，即8-脱氢-5-碘喹啉鎓阳离子，然后通过自由基位点从质子化的氮原子中夺取氢原子进行重排。通过消除碘原子使重排的自由基阳离子解离，生成5-dehydroquinoline自由基阳离子。通过研究异构双自由基并进行量子化学计算来探索该机理。5-脱氢喹啉自由基阳离子对二甲基二硫，环己烷和烯丙基碘的气相反应性比5,8-二氢喹啉阳离子同分异构体更高，它比以前研究的同分异构的5,8-二氢杂喹啉阳离子更具反应性。所有三个异构体均具有1,4-双自由基的拓扑结构。这些双自由基的自由基位置的垂直电子亲和力，而不是它们之间相差甚远的单重态-三重态分裂，使反应顺序得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806106
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基异喹啉 在 盐酸 、 硫酸 、 硝酸 、 potassium iodide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-iodo-8-nitroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  极性效应控制具有1,4-双自由基拓扑结构的三个等规芳族双自由基的相对反应性

  摘要：

  出乎意料的是，在离子阱碰撞活化解离后，由5-碘-8-硝基喹啉鎓阳离子在气相中形成了5-脱氢喹啉自由基阳离子。该反应涉及硝基的裂解以生成中间体单自由基，即8-脱氢-5-碘喹啉鎓阳离子，然后通过自由基位点从质子化的氮原子中夺取氢原子进行重排。通过消除碘原子使重排的自由基阳离子解离，生成5-dehydroquinoline自由基阳离子。通过研究异构双自由基并进行量子化学计算来探索该机理。5-脱氢喹啉自由基阳离子对二甲基二硫，环己烷和烯丙基碘的气相反应性比5,8-二氢喹啉阳离子同分异构体更高，它比以前研究的同分异构的5,8-二氢杂喹啉阳离子更具反应性。所有三个异构体均具有1,4-双自由基的拓扑结构。这些双自由基的自由基位置的垂直电子亲和力，而不是它们之间相差甚远的单重态-三重态分裂，使反应顺序得以合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.201806106

文献信息

• Structure−Activity Relationships for Pyrido-, Imidazo-, Pyrazolo-, Pyrazino-, and Pyrrolophenazinecarboxamides as Topoisomerase-Targeted Anticancer Agents
  作者：Swarna A. Gamage、Julie A. Spicer、Gordon W. Rewcastle、John Milton、Sukhjit Sohal、Wendy Dangerfield、Prakash Mistry、Nigel Vicker、Peter A. Charlton、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm010330+

  日期：2002.1.1

  Heterocyclic phenazinecarboxamides were prepared by condensation of aminoheterocycles and 2-halo-3-nitrobenzoic acids, followed by reductive ring closure and amidation. They showed similar inhibition of paired cell lines that underexpressed topo II or overexpressed P-glycoprotein, indicating a non topo II mechanism of cytotoxicity and indifference to P-glycoprotein mediated multidrug resistance. Compounds with a fused five-membered heterocyclic ring were generally less potent than the pyrido[4,3-alpha]phenazines. A 4-methoxypyrido[4,3-alpha]phenazine (IC(50)s 2.5-26 nM) gave modest (ca. 5 day) growth delays in H69/P xenografts with oral dosing.