(E)-1-ethylidene-2,3-diphenyl-1H-indene | 1264837-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-ethylidene-2,3-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: (1E)-1-ethylidene-2,3-diphenylindene
• CAS: 1264837-04-8
• 化学式: C₂₃H₁₈
• 分子量: 294.396
• InChiKey: BOYMWMGPJWQBRJ-FQJNFEMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮 、 1-苯基-1-丁炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (Z)-1-ethylidene-2,3-diphenyl-1H-indene 、 (E)-1-ethylidene-2,3-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  Indenol 和 Fulvene 衍生物的多样化策略：Rh 催化芳基酮的 C-H 活化，然后与内部炔烃偶联

  摘要：

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。

  DOI：

  10.1021/ja110650m

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Regioselective Cyclization of Aromatic Ketones with Alkynes: An Efficient Route to Indenols and Benzofulvenes
  作者：Ravi Kiran Chinnagolla、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1002/ejoc.201101364

  日期：2012.1

  substituted acetophenones to afford the corresponding indenol derivatives in a highly regioselective manner. The amount of silver salt plays a key role in the reaction. When the amount of silver salt exceeded more than 8 mol-% in the presence of 2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2], a different type of dehydration product, namely a benzofulvene derivative, started to appear. In the presence of 20 mol-% AgSbF6, substituted

  取代苯乙酮与二苯乙炔在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%)、AgSbF6 (8 mol-%) 和 Cu(OAc)2·H2O (25 mol-%) 存在下的反应) 在 1,2-二氯乙烷中，在 120 °C 下保持 10 小时，以良好到优异的产率提供取代的茚醇衍生物。在类似的反应条件下，不对称炔烃如 1-苯基-1-丙炔、1-苯基-1-丁炔、1-苯基-2-（三甲基甲硅烷基）乙炔和取代的烯炔也与取代的苯乙酮有效反应，得到相应的茚醇衍生物以高度区域选择性的方式。银盐的量在反应中起关键作用。在2 mol-% [RuCl2(p-cymene)}2]的存在下，当银盐的量超过8 mol-%时，开始出现不同类型的脱水产物，即苯并富烯衍生物。在 20 mol-% AgSbF6 存在下，取代的苯乙酮在 [RuCl2(p-cymene)}2] (2 mol-%) 存在下很容易与炔烃反应
• Synthesis of Benzofulvenes via Cp*Co(III)-Catalyzed C–H Activation and Carbocyclization of Aromatic Ketones with Internal Alkynes
  作者：Yongqi Yu、Qianlong Wu、Da Liu、Liang Hu、Lin Yu、Ze Tan、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00595

  日期：2019.6.7

  A highly efficient and practical synthesis of benzofulvenes was developed via ketone-directed Cp*Co(III)-catalyzed sequential C–H activation, addition, cyclization, and dehydration cascade processes between simple aromatic ketones and alkynes. The reaction tolerates a variety of functional groups, and various benzofulvenes were efficiently synthesized in 42–92% yields.

  通过酮定向的Cp * Co（III）催化的顺序C–H活化，加成，环化和简单芳族酮与炔烃之间的脱水级联过程，开发出了一种高效且实用的苯并呋喃酮合成方法。该反应可耐受各种官能团，各种苯并富勒烯被有效合成，收率为42–92％。
• Diverse Strategies toward Indenol and Fulvene Derivatives: Rh-Catalyzed C−H Activation of Aryl Ketones Followed by Coupling with Internal Alkynes
  作者：Frederic W. Patureau、Tatiana Besset、Nadine Kuhl、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja110650m

  日期：2011.2.23

  The synthesis of indenols and fulvenes was achieved through Rh-catalyzed C-H bond activation of simple and diverse aryl ketone derivatives and subsequent coupling with internal alkynes. The process was found to involve either an α or γ dehydration step, depending on the substrate disposition and representing diverse pathways toward functionalized fulvenes.

  茚醇和富烯的合成是通过 Rh 催化的 CH 键活化简单多样的芳基酮衍生物并随后与内部炔烃偶联来实现的。发现该过程涉及 α 或 γ 脱水步骤，具体取决于底物配置并代表通往功能化富烯的多种途径。