2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetone | 1094897-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetone
• 英文别名: 1-[2-(7-Methoxynaphthalen-2-yl)phenyl]propan-2-one
• CAS: 1094897-83-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₂
• 分子量: 290.362
• InChiKey: UCLVRZNOBWYANF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以74%的产率得到3-methoxy-5-methylchrysene
  参考文献：
  名称：

  烟草烟雾中与肺癌有关的致癌成分苯并[a]芘的苯酚和醌代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1021/jo801864m
• 作为产物：
  描述：

  2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 2-溴苯基丙酮 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)phenylacetone
  参考文献：
  名称：

  烟草烟雾中与肺癌有关的致癌成分苯并[a]芘的苯酚和醌代谢物的合成

  摘要：

  多环芳烃（PAH）是有机物燃烧时产生的广泛环境污染物。 PAHs存在于汽车尾气和烟草烟雾中，最近被指定为人类致癌物。目前的证据表明，PAH 被酶促激活，产生与 DNA 相互作用的诱变代谢物。有证据表明存在三种激活途径：二醇环氧化物途径、自由基-阳离子途径和醌途径。这些途径对人类肺癌的相对重要性尚未确定。我们现在报道了原型 PAH 致癌物苯并[ a ]芘 (BP) 的主要苯酚和醌异构体的合成，已知或怀疑这些异构体是人支气管肺泡细胞中 BP 的代谢产物。合成方法被设计为适用于BP代谢物的13 C标记类似物的制备。这些化合物需要作为敏感 LC−MS/MS 方法的标准品，用于分析肺细胞中形成的 BP 代谢物。目前已报道了 1-、3-、6-、9- 和 12-BP 苯酚以及 BP 1,6-、3,6-、6,12- 和 9,10-醌的高效新型合成方法。 BP 苯酚（6-HO-BP 除外）的合成涉及萘硼酸酯与取代的芳基溴或三氟甲磺酸酯的

  DOI：

  10.1021/jo801864m