2-((p-tolylamino)methyl)isoindoline-1,3-dione | 30818-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((p-tolylamino)methyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Toluidinomethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-[(4-methylanilino)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 30818-66-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• mdl: MFCD00221820
• 分子量: 266.299
• InChiKey: PJRYJXNGQASRBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((p-tolylamino)methyl)isoindoline-1,3-dione 、 p-toluenesulfonic acid 、 聚合甲醛 以28%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MESSINGER P.; MEYER H., ARCH. PHARM., 1979, 312, NO 12, 1007-1010

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 聚合甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到2-((p-tolylamino)methyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407

文献信息

• Isoindole-1,3-dione derivatives as RSK2 inhibitors: synthesis, molecular docking simulation and SAR analysis
  作者：Wei Zhou、Shiliang Li、Weiqiang Lu、Jun Yuan、Yufang Xu、Honglin Li、Jin Huang、Zhenjiang Zhao

  DOI：10.1039/c5md00469a

  日期：——

  RSK2 (p90 ribosomal S6 kinase 2) is a serine/threonine kinase expressed in a variety of cancers. Molecular-targeted inhibition of RSK2 as a potential therapeutic strategy for human cancers has been documented. In this work, a series of isoindole-1,3-dione derivatives as novel RSK2 inhibitors were designed and synthesized from a hit discovered in our previous study. Some compounds were confirmed to

  RSK2（p90核糖体S6激酶2）是在多种癌症中表达的丝氨酸/苏氨酸激酶。已经证明了分子靶向抑制RSK2作为人类癌症的潜在治疗策略。在这项工作中，从我们先前的研究中发现的命中物中，设计并合成了一系列新型RSK2抑制剂异吲哚-1,3-二酮衍生物。已确认某些化合物是中等有效的RSK2抑制剂，IC 50值约为0.5μM。通过分子对接进行结构-活性关系分析和结合模式研究。
• Identification of Amines. I. N-(Arylaminomethyl)-phthalimides
  作者：Meldrum B. Winstead、Harold W. Heine

  DOI：10.1021/ja01612a068

  日期：1955.4