2-<2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 166324-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-[2-(Methanesulfonyloxy)ethyl]-3-methyl-1-(benzenesulfonyl)indole；2-[1-(benzenesulfonyl)-3-methylindol-2-yl]ethyl methanesulfonate
• CAS: 166324-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S₂
• 分子量: 393.485
• InChiKey: ZSGNGXVKPDBTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-ethyl-5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazole-4-methanamine 、 2-<2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以59%的产率得到3-methyl-N-<1-<5-methyl-1-(triphenylmethyl)-1H-imidazol-4-yl>propyl>-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole-2-ethanamine
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂，II。嘧啶并[1,6-a]吲哚的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2556
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 2-<3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indol-2-yl>ethanol 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-<2-(methanesulfonyloxy)ethyl>-3-methyl-1-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的5-HT3（5-羟色胺3）受体拮抗剂，II。嘧啶并[1,6-a]吲哚的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2556

文献信息

• Pyrimidoindole derivatives and processes for preparation thereof
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05256780A1

  公开（公告）日：1993-10-26

  The present invention relates to novel pyrimidoindole derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof, in particular (+)-3,4-dihydro-5-methyl-2-[1-(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)ethyl]pyrimido-[1 ,6-a]indol-1(2H)-one or its hydrochloride, useful for their 5-hydroxytryptamine antagonism.

  本发明涉及新型嘧啶并吲哚衍生物及其药学上可接受的盐，特别是(+)-3,4-二氢-5-甲基-2-[1-(5-甲基-1H-咪唑-4-基)乙基]嘧啶并[1,6-a]吲哚-1(2H)-酮或其盐酸盐，用于其5-羟色胺拮抗作用。
• US5256780A
  申请人：——

  公开号：US5256780A

  公开（公告）日：1993-10-26
• New 5-Ht3(Serotonin-3) Receptor Antagonists. II. Synthesis and Structure-Activity Relationships of Pyrimido(1,6-a)indoles.
  作者：Masayuki KATO、Shigetaka NISHINO、Kiyotaka ITO、Hisashi YAMAKUNI、Hisashi TAKASUGI

  DOI：10.1248/cpb.42.2556

  日期：——

  for 5-HT3 receptor antagonist activity. The compounds in this series were regarded as bioisosters of the pyrido[1,2-alpha]indol-6(7H)-ones previously reported. High potency was found for compounds having 5-methyl substituents on both the pyrimido[1,6-alpha]indole ring and the imidazole ring. Optimized members of this series, 8b and (+)-26a, were potent 5-HT3 receptor antagonists as determined by measuring

  制备了一系列嘧啶并[1,6-α吲哚-1（2H）-ones，并评估了5-HT3受体拮抗剂的活性。该系列化合物被认为是先前报道的吡啶并1,2-α-吲哚-6（7H）-的生物等排体。发现在嘧啶并[1，6-α-吲哚环和咪唑环上均具有5-甲基取代基的化合物]具有高效力。该系列中的优化成员8b和（+）-26a是有效的5-HT3受体拮抗剂，通过测量麻醉大鼠的Bezold-Jarisch反射抑制作用（分别为ED50 0.6和0.8微克/ kg iv）确定，它们是等效的具有比前一篇论文中FK 1052（1）更高或更高的效力，并且比恩丹西酮（2）强20至30倍。